2-(1-phenylvinyl)-1H-indole | 135554-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 135554-03-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: JDYSQJHLJGZUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)-1H-indole 在 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 萘烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-butyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-烯基吲哚与醛的正式[4 + 2]苯环合：结构上不同的咔唑和双咔唑的途径

  摘要：

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。

  DOI：

  10.1039/c8ob02875c
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium ethanolate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与烯基硼酸盐的铑催化直接 C-H 烯基化

  摘要：

  描述了一种新的 Rh(III) 催化的 2,3-未取代吲哚与烯基硼酸酯通过 CH 活化然后金属转移的直接 CH 烯基化。该协议提供了一种在温和条件下合成末端 C2-链烯基吲哚的有效方法，并且还显示出广泛的底物范围和对这两种组分的高官能团耐受性。此外，C2-烯基化吲哚可以很容易地转化为咔啉衍生物，这是天然产物和药物分子中重要的多环吲哚部分。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100221

文献信息

• 一种γ-咔啉衍生物的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN112979648A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明实施例提供了一种γ‑咔啉衍生物的合成方法，所述方法包括：将化合物I与R2‑烯基硼酸酯进行C‑H烯基化反应，获得化合物II；将所述化合物II脱去嘧啶基团，获得化合物III；将所述化合物III进行甲酰化反应，获得化合物IV；将所述化合物IV进行串联的亚胺化和环化反应，获得化合物V所示的γ‑咔啉衍生物；反应式如下所示，R1选自C1‑C6的烷基、甲氧基、烷氧基、苄氧基、酯基、乙酰基、氰基和卤素，R2选自C1‑C6的烷基、芳基取代的烷基、萘环、芳香杂环、苯基和取代苯基。利用吲哚作为起始原料从头构建，原料来源广泛；步骤简单；反应效率高；γ‑咔啉的氮原子上没有取代基团，有利于氮原子的后期结构修饰。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Rh(<scp>i</scp>)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Doudou Wang、Xinyu Wang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1039/c4cc06036a

  日期：——

  A general and efficient Rh(I)-catalyzed decarbonylative direct C2-olefination of indoles with vinyl carboxylic acids has been developed. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, regioselectivity and stereoselectivity, giving a broad range of C2-alkenylated indoles in good to excellent yields.

  已经开发了一种普通且有效的吲哚与乙烯基羧酸的Rh（I）催化的脱羰基直接C 2-烯化反应。该反应显示出优异的官能团耐受性，区域选择性和立体选择性，从而以良好的至优异的产率提供了广泛的C 2-烯基化的吲哚。
• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Cascade Benzannulation Approach for the Syntheses of Lipocarbazoles, Carbazomycins, and Related Alkaloids
  作者：Ankush Banerjee、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00042

  日期：2022.3.18

  Herein, a state-of-the-art one-pot cascade benzannulation technique for the efficacious synthesis of valuable 3-hydroxy-2-methyl carbazoles, a linchpin of more than 25 carbazole-based alkaloids, is unveiled from readily affordable fundamental commodities. The key step of this strategy is gaining aromaticity by site-selective elimination of hydroxyl group controlled by nucleophilicity of the indole

  在此，一种最先进的一锅级联苯环化技术可有效合成有价值的 3-羟基-2-甲基咔唑，这是超过 25 种咔唑基生物碱的关键，从易于负担的基本商品中揭晓。该策略的关键步骤是通过由吲哚环的亲核性控制的羟基的位点选择性消除来获得芳香性。本策略显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。这种便捷方法的实用性通过10 种具有显着生物活性并因此具有药用重要性的咔唑基生物碱的简明全合成得到了很好的例证。