3-butyl-1-phenyl-9H-carbazole | 1403669-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 1403669-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: VLKXZJGEBFDEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-基(苯基)甲酮 在 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 、 萘烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-butyl-1-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  2-烯基吲哚与醛的正式[4 + 2]苯环合：结构上不同的咔唑和双咔唑的途径

  摘要：

  通过无保护基的2-烯基吲哚和醛的正式[4 + 2]-苯甲酸酯化反应，构建了结构多样的咔唑和双咔唑。使用容易获得的廉价瓶装试剂作为催化剂，可在一锅中执行四个不同反应的顺序，从而使该方法具有吸引力。在最终的芳构化步骤中掺入廉价和对环境无害的分子氧作为氧化剂，可以耐受多个官能团。

  DOI：

  10.1039/c8ob02875c

文献信息

• Metal-Free Electrocyclization at Ambient Temperature: Synthesis of 1-Arylcarbazoles
  作者：Andrey Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0032-1316743

  日期：2012.8

  An efficient novel protocol for the construction of an hyellazole-inspired compound collection is described. Starting from 2,6-diarylacetanilides, the desired products were obtained using hypervalent iodine promoted electrocyclization. The mechanism of product formation was investigated through intramolecular competition experiments.