(-)-2-carbomethoxy-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N-propyl-8(S)-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzindole | 136924-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-carbomethoxy-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N-propyl-8(S)-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzindole
• 英文别名: methyl (8S)-8-[[(1S)-1-phenylethyl]-propylamino]-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate
• CAS: 136924-93-1
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: AJHIUFBZTIMPIH-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-carbomethoxy-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N-propyl-8(S)-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzindole 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氰化钠 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 95.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 (S)-8-Propylamino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[e]indole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新型的2-取代的四氢-3H-苯并[吲哚胺]：作为5-HT1A受体的高效激动剂和选择性激动剂，可能是抗焦虑药和抗抑郁药。

  摘要：

  （+）-（R）-2-氰基-N，N-二丙基-8-氨基-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚[（R）-14，U92016A本文描述了有效的5-HT1A激动剂和相关类似物。体外结合研究表明，该系列的（R）-对映异构体对5-HT1A受体具有最高的效力。体内体温过低与此相关，（R）-对映体引起的温度下降比（S）-对映体大。在5-HT1A结合和体内模型中，活性最高的化合物是（R）-14，它在单细胞射击研究中作为激动剂非常有效，并且在小鼠中也非常有效并且具有很高的内在活性体温过低和交感神经放电（SND）模型。SND后的体内作用时间研究表明（R）-14具有较长的作用时间。通过插入氮烯进行合成

  DOI：

  10.1021/jm00067a003
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (-)-2-carbomethoxy-N-<(S)-α-methylbenzyl>-N-propyl-8(S)-amino-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  新型的2-取代的四氢-3H-苯并[吲哚胺]：作为5-HT1A受体的高效激动剂和选择性激动剂，可能是抗焦虑药和抗抑郁药。

  摘要：

  （+）-（R）-2-氰基-N，N-二丙基-8-氨基-6,7,8,9-四氢-3H-苯并[e]吲哚[（R）-14，U92016A本文描述了有效的5-HT1A激动剂和相关类似物。体外结合研究表明，该系列的（R）-对映异构体对5-HT1A受体具有最高的效力。体内体温过低与此相关，（R）-对映体引起的温度下降比（S）-对映体大。在5-HT1A结合和体内模型中，活性最高的化合物是（R）-14，它在单细胞射击研究中作为激动剂非常有效，并且在小鼠中也非常有效并且具有很高的内在活性体温过低和交感神经放电（SND）模型。SND后的体内作用时间研究表明（R）-14具有较长的作用时间。通过插入氮烯进行合成

  DOI：

  10.1021/jm00067a003