16-羟基十六碳-7-炔酸 | 79162-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-羟基十六碳-7-炔酸
• 英文名称: 16-hydroxy-hexadec-7-ynoic acid
• 英文别名: 7,8-Didehydroambrettolsaeure；7-Hexadecynoic acid, 16-hydroxy-；16-hydroxyhexadec-7-ynoic acid
• CAS: 79162-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: PXRGDOGLAFHLKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-羟基十六碳-7-炔酸 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-16-Hydroxy-7-hexadecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741
• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonyl 6-bromohexanoate 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 (EtOPO₂)4 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 16-羟基十六碳-7-炔酸
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741

文献信息

• Synthesis and olfactory properties of regioisomeric alkynolides and (Z)-alkenolides
  作者：Jürgen Lehmann、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00041-1

  日期：1999.2

  A general approach to the title compounds (Z)-9a-d via 8a-d from easily available starting materials is presented. The olfactory properties of these macrolides are discussed. A new synthesis of the precursor 7e of(Z)-ambrettolide (1) is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• TULLOCH A. P.; BERGTER L., CHEM. AND PHYS. LIPIDS, 1981, 28, NO 4, 347-355
  作者：TULLOCH A. P.、 BERGTER L.

  DOI：——

  日期：——
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——