(1-¹³C)-5-phenylpent-1-yne | 1048681-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-¹³C)-5-phenylpent-1-yne
• 英文别名: (513C)pent-4-ynylbenzene
• CAS: 1048681-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 145.205
• InChiKey: KOSORCNALVBYBP-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-¹³C)-5-phenylpent-1-yne 在 2-(diphenylphosphino)-6-(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (1,2-¹³C₂)-6-phenylhex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔烃和醛的连续同系物用于链延伸，具有可选的13C标签

  摘要：

  末端炔烃（RCCH）通过一系列钌催化的炔烃反Markovnikov水合反应成醛（RCH 2 CHO）进行同源化，然后将醛的Bestmann-Ohira炔基化反应成链延长的炔烃（RCH 2 CCH）。通过从醛开始来反转序列反而导致了醛的相互同源。使用13 C标记的Bestmann-大平试剂（二甲基（（1- 13 C）-1-重氮基-2-氧代丙基）膦酸酯），用于提供炔基直接的访问单独使用或通过附加的同系化，乘以13 C标记的炔烃。标记的炔烃用作合成平台，可访问大量特定的13种C标签产品。炔烃单元中带有一个或两个13 C标签的末端炔烃已提交给炔-叠氮化物点击反应；如13 C NMR光谱分析所示，发现铜催化型（CuAAC）在1,5-三嗪异构体上对1,4的区域选择性> 500 000：1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201504248
• 作为产物：
  描述：

  (5,5-dichloropent-4-en-1-yl-5-13C)benzene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 以83%的产率得到(1-¹³C)-5-phenylpent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过双功能催化剂在反马尔可夫尼科夫炔烃水合的关键中间体中寻找质子

  摘要：

  双功能催化剂的二级结构将关键的反应质子定位在反马尔科夫尼科夫炔烃水合反应生成醛的最终中间体中。NMR 耦合和同位素标记研究阐明了该质子的位置及其与氢键的关系。

  DOI：

  10.1021/ja803106z

文献信息

• Hydrogen-Bonding Pincer Complexes with Two Protic N-Heterocyclic Carbenes from Direct Metalation of a 1,8-Bis(imidazol-1-yl)carbazole by Platinum, Palladium, and Nickel
  作者：David C. Marelius、Evan H. Darrow、Curtis E. Moore、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201501945

  日期：2015.7.27

  Pincer protic N‐heterocyclic carbene (PNHC) complexes were synthesized by direct metalation, the formation of a metal carbon bond from an unfunctionalized CH bond in a single synthetic step. Significantly, direct metalation succeeded even for a first‐row metal, nickel. The chloride complexes were isolated and then converted to the acetate, triflate, or in the platinum case, a hydride analogue. Crystal

  钳形质子N-杂环卡宾（PNHC）配合物通过直接金属化合成，金属碳键的从未官能化的C中形成 H键在单个合成步骤。值得注意的是，即使对于第一行金属镍，直接金属化也成功了。分离出氯化物络合物，然后转化为乙酸盐，三氟甲磺酸盐，或者在铂的情况下转化为氢化物类似物。晶体结构和1 H，13 C和15 N NMR数据以及IR光谱记录了分子内氢键和平面但柔韧的钳形骨架的影响。在Pt triflate类似物上证明了OH键向炔烃的反马尔科夫尼科夫加成反应，包括催化的炔烃水合反应。