(2R,3R)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyric acid | 314031-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]butanoic acid
• CAS: 314031-45-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 347.527
• InChiKey: IRWLMMDVRLKEQL-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyric acid 在 三氟乙酸 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-羟基酯的非对映选择性烷基化合成β-内酰胺抗生素关键中间体的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000467s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-methyl 2-[(benzyloxy)methyl]-3-hydroxybutyrate 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 、 sodium periodate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R)-2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过β-羟基酯的非对映选择性烷基化合成β-内酰胺抗生素关键中间体的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000467s

文献信息

• A New Synthesis of a Key Intermediate of β-Lactam Antibiotics via Diastereoselective Alkylation of β-Hydroxy Ester
  作者：Won-Hun Ham、Chang-Young Oh、Yiu-Suk Lee、Jin-Hyun Jeong

  DOI：10.1021/jo000467s

  日期：2000.12.1