3-methyl-2-azafluorenone | 18631-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-azafluorenone
• 英文别名: 3-methyl-indeno[2,1-c]pyridin-9-one；3-Methyl-9H-indeno[2,1-c]pyridin-9-one；3-methylindeno[2,1-c]pyridin-9-one
• CAS: 18631-14-6
• 化学式: C₁₃H₉NO
• mdl: MFCD00618692
• 分子量: 195.221
• InChiKey: DCPKQEPZPOQXRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  373.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-azafluorenone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以77.5%的产率得到3-Methyl-2-azafluorenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  9-Acetyl-(p-tolylcarbamoyl)aminoazafluorenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506108
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 邻四氯苯醌 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-2-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Azafluorenones from 3-Substituted 4-Arylpyridines

  摘要：

  3-Substituted 4-arylpyridines (5a-i) were synthesized in good yields by reaction of mixed copper, zinc aryl organometallics (2a-e) with 1-ethoxycarbonyl-pyridinium chlorides (1a-d) followed by o-chloranil oxidation under reflux in toluene. The 4-arylpyridines (5a-i) are obtained predominantly. Having compounds (5a-i) in hand, a convenient method was developed for the synthesis of 2-azafluorenones (7a-f) by using cyclization of 4-arylpyridines (5a-i) with polyphosphoric acid.

  DOI：

  10.3987/com-92-6199

文献信息

• Die 9-NH-Gruppe – ein notwendiges Strukturelement für eine hohe Affinität von β-Carbolinestern zum Benzodiazepin-Rezeptor
  作者：Andreas Huth、Ralph Schmiechen、Ioan Motoc、Ilse Beetz、Alfred Breitkopf、Elsbeth Frost、Ingrid Schumann、Kriemhild Thielert

  DOI：10.1002/ardp.19883210512

  日期：——

  Die Synthese der zum Teil neuen Verbindungen 1a‐6 wird beschrieben. Anhand der in vitro Bindungswerte wird gezeigt, daß die 9‐NH‐Gruppe eine notwendige Bedingung für hohe Affinität zum Benzodiazepinrezeptor darstellt.

  描述了部分新化合物 1a-6 的合成。体外结合值表明9-NH基团是苯二氮卓受体高亲和力的必要条件。
• Synthesis of Azafluorenones using Zeolites.
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、R. Padmakumar

  DOI：10.1080/00397919808007183

  日期：1998.6

  Abstract A convenient method for the synthesis of various azafluorenones (2a-f & 4a-d) by cyclization of substituted arylpyridines (1a-f & 3a-d) using zeolites are described.

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。
• N-allylation and N-benzylation of 2-phenylindole and its condensation with carbonyl compounds
  作者：A. A. Obynochnyi、B. N. Anisimov、N. D. Sergeeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00534467

  日期：1993.5
• Cyanoethylation of azafluorenes and syntheses of alcohols containing an azafluorene fragment
  作者：N. S. Prostakov、B. Kh. Sisimbina、S. A. Soldatova、V. P. Shalimov、K. G. Montenegro、N. I. Leonova、L. A. Murugova

  DOI：10.1007/bf00506619

  日期：1982.12
• Sarkar, S. K.; Pleshakov, V. G.; Gaivoronskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1352 - 1357
  作者：Sarkar, S. K.、Pleshakov, V. G.、Gaivoronskaya, L. A.、Zakharov, V. F.、Muruzova, L. A.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——