3-methyl-2-azafluorene | 18631-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-azafluorene
• 英文别名: 3-methyl-9H-indeno[2,1-c]pyridine；3-methyl-9H-indeno[2,1-c]pyridine
• CAS: 18631-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: BFZOJLKTCKUREY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-azafluorene 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoren-2-yl)-2-(2-azafluoren-3-yl)ethene and 1-(fluoren-2-yl)-2-(2H,2-methylindeno[2,3-c]pyridine)ethene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476384

文献信息

• Indenyl and fluorenyl transition metal complexes
  作者：A.N. Nesmeyanov、N.A. Ustynyuk、Thomas Thoma、N.S. Prostakov、A.T. Soldatenkov、V.G. Pleshakov、Kalbess Urga、Yu.A. Ustynyuk、O.I. Trifonova、Yu.F. Oprunenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89223-2

  日期：1982.5

  which reversibly isomerize in the case of complexes Ill, V and VI into η5-anions. These are new examples of metallotropic tautomerism in which the metal “slips” between the rings along the plane of the aromatic ligand. In the case of η6-anions of complexes of indole, carbazole, I and VII no such isomerization takes place. Alkylation of η6-anions yields 9-exo-alkyl compounds. These are also the only substances

  芴，1-氮杂芴（I），2-氮杂芴（II），3-甲基-II（III），3-氮杂芴（IV），4-氮杂芴（V），吲哚，咔唑和氮杂类似物的相互作用7-甲基-V（VI）和[2,3]苯并-V（VII）与Cr（CO）6（二甘醇/庚烷，140°C），和（NH 3）3 Cr（CO）3（沸腾）二恶烷）和具有[BrM（CO）5 ] [NEt 4 ]（M Cr Cr，Mo，W）的II的研究。在所有情况下，II和IV仅形成LCr（CO）5型的N供体配合物，以及其他杂环：与苯配位的芳烃-铬三羰基衍生物，而不与杂环配位。I和III与（NH 3）3 Cr（CO）3的相互作用导致形成两种类型的复合物（主要是芳烃）的混合物。与（NH 3）3 Cr（CO）3的反应比涉及Cr（CO）6的类似过程的产率要高得多。arenechromium三羰基化合物（THF，叔丁醇钾）引线的去质子化至η 6个-anions可逆异构化在复合物III族，V和VI的情况下，成η
• Indenyl and fluorenyl transition metal complexes.
  作者：Thomas Thoma、V.G. Pleshakov、N.S. Prostakov、Yu.A. Ustynyuk、A.N. Nesmeyanov、N.A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81227-9

  日期：1980.6

  Reactions of 2- and 4-azafluorenes (I, II) and their methyl derivatives, 3-methyl-2-azafluorene (III) and 7-methyl-4-azafluorene (IV) with chromium hexacarbonyl in a 11 diglyme/heptane mixture at 140°C have been studied. A N-donor complex, C12H9NCr(CO)5 is formed in the reaction of I with Cr(CO)6. Compounds II–IV react to give arenechromiumtricarbonyl derivatives with benzene rather than pyridine ring

  2-和4-氮杂芴（I，II）及其甲基衍生物3-甲基-2-氮杂芴（III）和7-甲基-4-氮杂芴（IV）与六羰基铬在11-二甘醇/庚烷混合物中的反应已经研究了140℃。在I与Cr（CO）6的反应中形成N-供体配合物C 12 H 9 NCr（CO）5。化合物II–IV反应生成三羰基苯甲酸铬衍生物，其苯而不是与金属键合的吡啶环。[η 6-（4b，5,6,7,8,9b）-4-氮杂芴]三羰基铬（VIII）在HCl的作用下得到相应的盐酸盐。碘甲烷分解VIII，生成4-氮杂芴碘代甲基化物。VIII的去质子化在-20 BuLi的乙醚℃，然后用己烷稀释导致相应的Li盐（XB）的析出，具有η 6 -结构。Xb与甲基碘的甲基化立体定向进行，得到外甲基衍生物XII。VIII用过量的t-BuOK的治疗在25℃下在的η的混合物THF结果6 - （Xa）以及η 5个-anions（XI）中，以前者为主。
• Synthesis of polyene ?-dimethylaminocarbonyl compounds (merocyanines) from ?-dimethyl-aminopolyenal aminals and aminal-acetals
  作者：Zh. A. Krasnaya、T. S. Stytsenko

  DOI：10.1007/bf00953476

  日期：1983.4
• Azomethines of nitrogen-containing heterocycles. I. Synthesis and study of the structures of schiff bases from 3-methyl-2-azafluorenone and arylamines
  作者：N. S. Prostakov、V. G. Pleshakov、T. S. Seitembetov、V. P. Zvolinskii、V. F. Zakharov、A. A. Savina

  DOI：10.1007/bf00473923

  日期：1976.1
• Sarkar, S. K.; Pleshakov, V. G.; Gaivoronskaya, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1352 - 1357
  作者：Sarkar, S. K.、Pleshakov, V. G.、Gaivoronskaya, L. A.、Zakharov, V. F.、Muruzova, L. A.、Prostakov, N. S.

  DOI：——

  日期：——