6-甲基-4-苯基吡啶-3-甲酸甲酯 | 143806-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-4-苯基吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 4-phenyl-6-methylnicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-4-phenylnicotinate；Methyl 6-methyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 143806-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SFDVAXOTDDUKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-70.9 °C
• 沸点：
  341.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基吡啶-3-甲酸甲酯 在 Y-zeolite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-methyl-2-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用沸石合成氮杂芴酮。

  摘要：

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808007183
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 sulfur 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 萘烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-甲基-4-苯基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。
• Regioselective synthesis of polysubstituted pyridines via hetero-Diels–Alder reaction of isotellurazoles with acetylenic dienophiles
  作者：Kazuaki Shimada、Yukichi Takata、Yu Osaki、Akiko Moro-oka、Hisashi Kogawa、Maiko Sakuraba、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Satoshi Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.060

  日期：2009.12

  Treatment of substituted isotellurazoles or their Te-oxides with acetylenic dienophiles efficiently afforded polysubstituted pyridine derivatives through a pathway involving hetero-Diels–Alder reaction of isotellurazoles and the subsequent tellurium extrusion from the intermediary cycloadducts.

  取代isotellurazoles的治疗或它们的特-oxides与高效地得到通过的通路涉及isotellurazoles的杂Diels-Alder反应和从中间cycloadducts后续碲挤出多取代的吡啶衍生物的炔属亲二烯体。
• Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121
  作者：Shiao, Min-Jen、Chia, Win-Long、Shing, Tai-Li、Chow, Tahsin J.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2-Azafluorenones from 3-Substituted 4-Arylpyridines
  作者：Min-Jen Shiao、Kang-Hsiuan Liu、Pen-Yuan Lin

  DOI：10.3987/com-92-6199

  日期：——

  3-Substituted 4-arylpyridines (5a-i) were synthesized in good yields by reaction of mixed copper, zinc aryl organometallics (2a-e) with 1-ethoxycarbonyl-pyridinium chlorides (1a-d) followed by o-chloranil oxidation under reflux in toluene. The 4-arylpyridines (5a-i) are obtained predominantly. Having compounds (5a-i) in hand, a convenient method was developed for the synthesis of 2-azafluorenones (7a-f) by using cyclization of 4-arylpyridines (5a-i) with polyphosphoric acid.
• Synthesis of Azafluorenones using Zeolites.
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、R. Padmakumar

  DOI：10.1080/00397919808007183

  日期：1998.6

  Abstract A convenient method for the synthesis of various azafluorenones (2a-f & 4a-d) by cyclization of substituted arylpyridines (1a-f & 3a-d) using zeolites are described.

  摘要描述了使用沸石环化取代的芳基吡啶 (1a-f & 3a-d) 合成各种氮杂芴酮 (2a-f & 4a-d) 的简便方法。