7-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione | 76088-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
• 英文别名: 7-Fluor-2,4-dithiono-(1H,3H)-chinazolin；7-fluoro-1H-quinazoline-2,4-dithione；7-fluoro-1H-quinazoline-2,4-dithione
• CAS: 76088-99-8
• 化学式: C₈H₅FN₂S₂
• 分子量: 212.272
• InChiKey: UAHDPKXYQJMTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-butyl-2-(butylthio)-7-fluoroquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：苯类部分的修饰

  摘要：

  细菌对目前使用的抗生素产生耐药性需要开发具有良好安全性和对多重耐药分离株具有足够功效的新型抗菌剂。我们之前已经将N-丁基-2-(丁基硫代) 喹唑啉-4-胺 ( I ) 的合成描述为具有广谱抗菌活性和低细胞毒性的优化命中。此外，我们已经确定了这一系列化合物的潜在增长载体。在此，我们描述了进一步的命中优化，包括苯环部分和化合物I的 6 位和 7 位取代基的系统多样化. 除了核心修饰之外，该分子的生长产生了几种化合物，这些化合物对一组病原菌（包括耐药菌株）具有显着的抗（分枝）细菌活性。化合物12对金黄色葡萄球菌 Newman、肺炎链球菌 DSM-20566和粪肠球菌 DSM-20478的活性比I提高 2-4 倍。这些化合物还显示出对人类 HepG2 细胞的良好安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128531
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-4-氟苯腈 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-fluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代喹唑啉类似物作为具有改善细胞毒性的抗菌剂：苯类部分的修饰

  摘要：

  细菌对目前使用的抗生素产生耐药性需要开发具有良好安全性和对多重耐药分离株具有足够功效的新型抗菌剂。我们之前已经将N-丁基-2-(丁基硫代) 喹唑啉-4-胺 ( I ) 的合成描述为具有广谱抗菌活性和低细胞毒性的优化命中。此外，我们已经确定了这一系列化合物的潜在增长载体。在此，我们描述了进一步的命中优化，包括苯环部分和化合物I的 6 位和 7 位取代基的系统多样化. 除了核心修饰之外，该分子的生长产生了几种化合物，这些化合物对一组病原菌（包括耐药菌株）具有显着的抗（分枝）细菌活性。化合物12对金黄色葡萄球菌 Newman、肺炎链球菌 DSM-20566和粪肠球菌 DSM-20478的活性比I提高 2-4 倍。这些化合物还显示出对人类 HepG2 细胞的良好安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128531