5-methyl-1-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexene | 1052688-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexene
• 英文别名: 5-Methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexene；5-methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexene
• CAS: 1052688-82-0
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: GPHDKFURJWYAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 、 丁烯-2-醛 在 三氟化硼乙醚 、 Rh(dppp)2Cl 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexene 、 5-methyl-1-(4-methyl-3-pentenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中不饱和醛作为烯烃的当量。

  摘要：

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.200800003