ethyl (2E,4E,6Z,8E)-7-butyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoates | 303780-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6Z,8E)-7-butyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoates
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6Z)-3-methyl-7-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]undeca-2,4,6-trienoate
• CAS: 303780-16-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂
• 分子量: 370.576
• InChiKey: UAFCIHMFAGFIBZ-XIHUOZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6Z,8E)-7-butyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoates 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2E,4E,6Z,8E)-7-butyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.

  摘要：

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1391
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[(E)-2-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-hept-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2E,4E,6Z,8E)-7-butyl-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoates
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.

  摘要：

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1391

文献信息

• Synthesis of 9Z-9-Substituted Retinoic Acids by Palladium Catalyzed Coupling Reaction of a Vinyl Triflate with Alkenyl Stannanes.
  作者：Akimori WADA、Yuki NOMOTO、Kenji TANO、Eriko YAMASHITA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.48.1391

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reactions of a vinyl triflate intermediate and various alkenyl stananes afforded trisubstituted Z-olefins stereoselectively in high yields. These olefins were then converted to the corresponding 9Z-retinoic acids via Horner-Emmons reaction and subsequent basic hydrolysis in excellent yields.

  钯催化的乙烯基三氟磺酸酯中间体与各种烯基锡烷的交叉耦合反应，以高产率立体选择性地合成了三取代的Z型烯烃。随后通过Horner-Emmons反应和后续的碱性水解，这些烯烃以极佳的产率转化为相应的9Z型维甲酸。