3-(3-iodo-4-methoxymethoxy-phenyl)-Z-acrylic acid 2-trimethylsilylethyl ester | 1393603-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-iodo-4-methoxymethoxy-phenyl)-Z-acrylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (Z)-3-[3-iodo-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393603-35-4
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₄Si
• 分子量: 434.346
• InChiKey: KTSJOMWVFIBAJB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-iodo-4-methoxymethoxy-phenyl)-Z-acrylic acid 2-trimethylsilylethyl ester 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate CH₃CO₂K 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到3-[4-methoxymethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]acrylic acid ethyl-2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.09h， 生成 3-(3-iodo-4-methoxymethoxy-phenyl)-Z-acrylic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c