1-(4-羟基苯基)-4-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮 | 1009636-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基苯基)-4-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-4-(piperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-4-piperidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 1009636-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: RTOAVFXOCGONEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-4-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-{4-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-phenyl}-4-piperidin-1-yl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有羰基取代的4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，如ciproxifan和相关化合物。

  摘要：

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000966l
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-4-piperidin-1-yl-butan-1-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-(4-羟基苯基)-4-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Phenoxy-indan-1-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors: A study on the importance of modifications at the side chain on the activity

  摘要：

  As a part of our project aimed at developing new agents of potential application in AD, a new series of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives which possess alkylamine side chain were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against AChE and BuChE. Most of the compounds were found to inhibit AChE in the nanomolar range. The optimum inhibitor 3g exhibited 34-fold increase in AChE inhibition than donepezil and displayed neuroprotective effect against H2O2-induced cell death. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.014

文献信息

• Novel Histamine H₃-Receptor Antagonists with Carbonyl-Substituted 4-(3-(Phenoxy)propyl)-1<i>H</i>-imidazole Structures like Ciproxifan and Related Compounds
  作者：Holger Stark、Bassem Sadek、Michael Krause、Annette Hüls、Xavier Ligneau、C. Robin Ganellin、Jean-Michel Arrang、Jean-Charles Schwartz、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm000966l

  日期：2000.10.1

  Novel histamine H(3)-receptor antagonists possessing a 4-(3-(phenoxy)propyl)-1H-imidazole structure generally substituted in the para-position of the phenyl ring have been synthesized according to Mitsunobu or S(N)Ar reactions. With in vitro and in vivo screening for H(3)-receptor antagonist potency, the carbonyl-substituted derivatives proved to be highly active compounds. A number of compounds showed

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。
• 2-Phenoxy-indan-1-one derivatives as acetylcholinesterase inhibitors: A study on the importance of modifications at the side chain on the activity
  作者：Yanhong Shen、Rong Sheng、Jing Zhang、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.014

  日期：2008.8

  As a part of our project aimed at developing new agents of potential application in AD, a new series of 2-phenoxy-indan-1-one derivatives which possess alkylamine side chain were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activity against AChE and BuChE. Most of the compounds were found to inhibit AChE in the nanomolar range. The optimum inhibitor 3g exhibited 34-fold increase in AChE inhibition than donepezil and displayed neuroprotective effect against H2O2-induced cell death. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.