(2R,3S)-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 27729-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: trans-(2R,3S)-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one；((2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone；4-Methoxychalcone oxide；[(2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 27729-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OJNVQVXKXBOSSW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,3-二苯基-5-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉-4-醇（4-甲氧基）衍生物的非氧化光反应

  摘要：

  合成了一系列 4-羟基或 4-甲氧基取代的 1,3,5-三芳基-2-吡唑啉，它们的结构，特别是2-吡唑啉环的 4-和 5-氢的反式取向的特点是IR、1 H NMR、13分析C NMR光谱以及单晶结构研究。为了阐明 4-羟基或 4-甲氧基取代对这些化合物的光化学行为的影响，将它们暴露在紫外线下。结果解释了非氧化性光反应的发生，即在芳构化吡唑环的形成下，4-取代基的排出和水或甲醇分子的消除。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以支持所提出的电子转移诱导光反应机制。自然键轨道 (NBO) 分析解释了从 N 1中优选的电子脱离过程-原子而不是羟基或甲氧基的氧原子。质子从所涉及的自由基阳离子物质脱离导致形成以杂环的C 5位为中心的自由基中间体。羟基或甲氧基的消除在形成C 4 -未取代的吡唑分子的情况下完成了光反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114306
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基查耳酮 在 sodium percarbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(2R,3S)-epoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓改性的聚（1-亮氨酸）催化剂：用于朱丽亚-哥伦娜反应的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  制备了一种新型的，易于回收的咪唑改性的聚氨基酸催化剂。该催化剂对α，β-不饱和酮的不对称环氧化具有很高的活性，而无需任何预活化。对-甲氧基查尔酮环氧化的对映选择性高达99％ee 。与经典的朱莉亚-可伦娜催化剂相比，这种不溶的粉末状催化剂可以显着减少反应时间，并且在反应后可以通过简单过滤轻松回收。更重要的是，回收的催化剂已经成功地重复使用了七个循环而不会降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.127

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Enantioselective epoxidation of α,β-enones promoted by (1R,3S,4S)-2-azanorbornyl-3-methanol as an organocatalyst
  作者：Jun Lu、Yun-He Xu、Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.175

  日期：2008.10

  (1R,3S,4S)-2-Azanorbornyl-3-methanol was synthesized form (R)-1-phenylethylamine and used as a catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β-enones to afford the corresponding epoxides in good yields and high enantioselectivities at room temperature.

  （R）-1-苯基乙胺合成了（1 R，3 S，4 S）-2-氮杂降冰片基-3-甲醇，用作α，β-烯酮的对映选择性环氧化的催化剂，可得到良好的相应环氧化物在室温下收率和高对映选择性。
• Stabilized α-Helix-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Masanobu Nagano、Mitsunobu Doi、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1021/ol101435w

  日期：2010.8.6

  Chiral cyclic α-amino acid containing oligopeptide catalyzed highly enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones and the α-helical secondary structure of the peptide catalyst were revealed by X-ray crystallographic analysis.

  通过X射线晶体学分析揭示了含手性环状α-氨基酸的寡肽催化α，β-不饱和酮的高度对映选择性环氧化和肽催化剂的α-螺旋二级结构。
• Trichloroisocyanuric Acid: A Convenient Oxidation Reagent for Phase-Transfer Catalytic Epoxidation of Enones under Non-Aqueous Conditions
  作者：Jinxing Ye、Yongcan Wang、Jiping Chen、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200303227

  日期：2004.5

  commonly used hydrogen peroxide and hypochlorite for the phase-transfer catalytic epoxidation of α,β-enones under non-aqueous conditions. A variety of chalcone derivatives give the corresponding epoxides with quantitative conversion and satisfactory yields in just a few hours under mild conditions. An asymmetric variant of the epoxidation can be carried out in the presence of chiral N-anthracenylmethylcinchonidine

  三氯异氰尿酸（TCCA）是在非水条件下进行α，β-烯酮相转移催化环氧化的廉价，安全且易于获得的替代品，是常用的过氧化氢和次氯酸盐的替代品。在温和的条件下，仅需几个小时，各种查尔酮衍生物就可以定量转化并获得令人满意的收率，从而得到相应的环氧化物。环氧化的不对称变体可以在手性N-蒽基甲基金可可丁溴化物催化剂存在下进行，得到73-93％ee和76-94％的收率。