2-hydroxy-3-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxy-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: AZSPAAYLDWYJQK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]phenylmethanone 在 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到2-hydroxy-3-methoxy-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  三芳基ami盐诱导的查耳酮环氧化合物和杂芳烃之间的弗里德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.062

文献信息

• Catalytic Ring Opening of α-Epoxyketones Using DDQ in Methanol Solution at Room Temperature and under Reflux Conditions in Excellent Yields
  作者：Hamid R. Memarian、Ali Saffar-Teluri、Mohsen Khosravi-Babadi

  DOI：10.1515/znb-2007-0805

  日期：2007.8.1

  Catalytic ring opening reactions of α-epoxyketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in methanol solution at r. t. and under reflux conditions resulted in the formation of α-hydroxy-β -methoxyketones through Cβ -O bond cleavage in excellent yields.Whereas the type and nature of the additional substituent affects the rate of ring opening, the effect of temperature has an extreme influence

  在室温和回流条件下，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在甲醇溶液中的α-环氧酮催化开环反应导致形成α-羟基-β-甲氧基酮通过 Cβ -O 键裂解，产率极好。另外取代基的类型和性质会影响开环速率，而温度的影响对反应速率有极大的影响。DDQ 在 15 °C 和 33 °C 下的循环伏安研究支持 DDQ 的电子受体能力随着温度的升高而增加。
• Carbon-based solid acid: an efficient and reusable catalyst for the diastereoselective ring opening reaction of α-epoxyketones
  作者：Ali Saffar-Teluri

  DOI：10.1007/s11164-012-0979-x

  日期：2014.2

  Carbon-based solid acid efficiently catalyzes diastereoselective ring opening of α-epoxyketones in the presence of methanol to produce the corresponding α-hydroxy-β-methoxyketones in excellent yield.

  碳基固体酸在甲醇存在下可高效催化α-环氧酮的非对映选择性开环，以优异的收率生成相应的α-羟基-β-甲氧基酮。
• Memarian; Hesami; Nikpour, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 662 - 666
  作者：Memarian、Hesami、Nikpour、Doepp

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。