(1R,2S,3R,4S)-4-butyryloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5-cyclohexen-1-ol | 142012-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-4-butyryloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: [(3aR,4S,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] butanoate
• CAS: 142012-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: ZOLUOFGHSCWTDR-LLHIFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-4-butyryloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 磺酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-4-azido-3,5-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-fortamine

  摘要：

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73653-7
• 作为产物：
  描述：

  Butyric acid (3aR,4S,7R,7aS)-7-butyryloxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 2-amino-6-hydroxy-4,7-dimethylbenzothiazole 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-4-butyryloxy-2,3-isopropylidenedioxy-5-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85234-0

文献信息

• Cyclohexane polyols: Enantioselective synthesis of (+)-fortamine and of pseudosugars
  作者：Liu Pingli、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85234-0

  日期：1994.1
• Enantioselective synthesis of (+)-fortamine
  作者：Pingli Liu、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73653-7

  日期：1993.5

  (+)-Fortamine, the 1,4-diaminocyclitol aglycone of fortimicin antibiotics, has been achieved in a 15-step sequence from a previously described homochiral building block.

  (+)-Fortamine是一种从之前描述的单一手性构建块中通过15步反应序列制备的fortimicin抗生素的1,4-二氨基环醇苷元。