3-[(3E,7E)-4,8-dimethylundeca-3,7-dien-10-ynyl]furan | 1351986-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(3E,7E)-4,8-dimethylundeca-3,7-dien-10-ynyl]furan
• CAS: 1351986-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: DCCVUSRMQXVRTO-FAYHMPLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3E,7E)-4,8-dimethylundeca-3,7-dien-10-ynyl]furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5% Pd-BaSO4 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-[(4E,8E)-11-(3-furanyl)-4,8-dimethyl-4,8-undecadienyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide

  摘要：

  以乙酸香叶酯为原料，通过八个线性步骤首次合成了海洋 HIF-1 抑制剂 furospongolide。关键步骤包括 Schlosser sp³-sp³ 交叉偶联和 δ-bromobutenolide 的 Sonogashira 烷炔化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260329
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(3E,7E)-4,8-dimethylundeca-3,7-dien-10-ynyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide

  摘要：

  以乙酸香叶酯为原料，通过八个线性步骤首次合成了海洋 HIF-1 抑制剂 furospongolide。关键步骤包括 Schlosser sp³-sp³ 交叉偶联和 δ-bromobutenolide 的 Sonogashira 烷炔化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260329

文献信息

• Synthesis of the Hypoxic Signaling Inhibitor Furospongolide
  作者：John Boukouvalas、Vincent Albert

  DOI：10.1055/s-0030-1260329

  日期：2011.10

  The first synthesis of the marine HIF-1 inhibitor furospongolide has been achieved in eight linear steps from geranyl acetate. Key steps include Schlosser sp³-sp³ cross-coupling and Sonogashira alkynylation of β-bromobutenolide.

  以乙酸香叶酯为原料，通过八个线性步骤首次合成了海洋 HIF-1 抑制剂 furospongolide。关键步骤包括 Schlosser sp³-sp³ 交叉偶联和 δ-bromobutenolide 的 Sonogashira 烷炔化。