(S)-[1-13C]4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentanedione | 848035-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-[1-13C]4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentanedione
• 英文别名: (4S)-1-[¹³C]-4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentadione；(S)-4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentadione-(¹³C₁)
• CAS: 848035-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 213.235
• InChiKey: OHQIVKZQGGEQDZ-ATJVGVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-13C]4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentanedione 在 硫酸 、 水 、 重水 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S)-2-(113C)methyloxolane-2,3,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of DPD and Boron Binding Studies

  摘要：

  A practical synthesis has been developed for DPD (4,5-dihydroxypentane-2,3-dione), an unstable small molecule that is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis allows preparation of isotopically labeled DPD and entDPD as well as detailed studies of spontaneous binding to borate to give the unusual borate complex 6, the signal for marine bacteria such as Vibrio harveyi.

  DOI：

  10.1021/ol047695j
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-[1-13C]4,5-cyclohexylidenedioxy-2,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 [4-13C] 标记群体感应信号 Autoinducer-2 的有效合成

  摘要：

  描述了群体感应信号 Autoinducer-2 (AI-2) 的新合成路线，并用于从 [1-13C]-溴乙酸开始制备 [4-13C]-AI-2。该过程的关键步骤是中间体酮的对映选择性还原。该合成选择性地提供标记或未标记母体化合物 (R) 或 (S)-4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮 (DPD) 的两种对映异构体，并用于改进 [1-13C ]-AI-2。

  DOI：

  10.3390/molecules26020369