7,9-diamino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 244219-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,9-diamino-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-acridine-2,9-diyldiamine；5,6,7,8-Tetrahydro-acridin-2,9-diyldiamin；5,6,7,8-Tetrahydroacridine-2,9-diamine
• CAS: 244219-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: QJJKZOSVUGJCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183.5 °C
• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-diamino-1,2,3,4-tetrahydroacridine 生成 N,N'-(5,6,7,8-tetrahydro-acridine-2,9-diyl)-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,9-diamino-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  基于9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的乙酰胆碱酯酶抑制剂的SAR：他克林类似物的合成，酶抑制活性，QSAR和基于结构的CoMFA。

  摘要：

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1

  DOI：

  10.1021/jm990971t

文献信息

• SAR of 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine-Based Acetylcholinesterase Inhibitors:  Synthesis, Enzyme Inhibitory Activity, QSAR, and Structure-Based CoMFA of Tacrine Analogues
  作者：Maurizio Recanatini、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Lorna Piazzi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Piero Valenti、Vincenza Andrisano、Manuela Bartolini、Vanni Cavrini

  DOI：10.1021/jm990971t

  日期：2000.5.1

  the substituents in position 7 of tacrine and (b) a tentative assignment of the hydrophobic character to the favorable effect exerted by the substituents in position 6. Finally, a new previously unreported tacrine derivative designed on the basis of both the classical and the 3D QSAR equations was synthesized and kinetically evaluated, to test the predictive ability of the QSAR models. The 6-bromo-9-amino-1

  在这项研究中，我们试图获得与他克林有关的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂类别的综合SAR图像，他克林是目前用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。为此，我们合成并测试了一系列9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶衍生物，这些衍生物在the啶核的6和7位上取代，并在9-氨基官能团上带有选定的基团。通过Hansch方法，获得了QSAR方程，定量考虑了位置7的取代基的有害空间效应和9-氨基-1,2位置6和7的取代基所施加的有利的电子吸引作用， 3，4-四氢ac啶衍生物。通过对由12个9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和13个11H-茚三酮制得的一系列AChE抑制剂进行CoMFA分析，考虑了抑制剂的三维（3D）特性。以前在我们实验室开发的2-b] quinolin-10-ylamines。通过利用对接模型计算待提交CoMFA程序的分子的比对，该模型针对未取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶和11H-茚并[1
• Synthesis of tacrine derivatives under solventless conditions
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1002/jhet.5570440305

  日期：2007.5

  the solid-phase synthesis of tacrine and its derivatives have been evaluated. Preparation of tacrine analogues under conventional conditions suffers from poor synthetic efficiency and usually gives low yield. Reaction of substituted anthranilonitrile with cyclohexanone under microwave irradiation gave a good to excellent yield of the corresponding substituted 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridines.

  已经评估了微波辐射对他克林及其衍生物的固相合成的影响。在常规条件下制备他克林类似物的合成效率差，通常收率低。在微波辐射下，取代的蒽腈与环己酮的反应得到相应的取代的9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的良好至优异的产率。
• Amide derivatives and nociceptin antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06410561B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  The present invention relates to a compound of the formula [1′] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, —O—, —S— and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1′] as an active ingredient. The compound [1′] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1′] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种化合物的公式为[1′]，其中R2是可选择地由羟基、氨基等取代的较低烷基，环B是苯基、噻吩基等，E是单键，—O—，—S—等，环G是芳基、杂环基等，R5是卤原子、羟基、可选择地由卤原子等取代的较低烷基等，t为0或1至5的整数，当t为2至5的整数时，每个R5可以相同或不同，m为0或1至8的整数，n为0或1至4的整数，以及包含化合物[1′]作为活性成分的一种痛觉受体拮抗剂。该化合物[1′]由于痛觉受体拮抗作用，对于术后疼痛等剧痛具有镇痛效果。本发明还涉及某些酰胺衍生物的使用，包括化合物[1′]作为痛觉受体拮抗剂或镇痛剂。
• AMIDE DERIVATIVES AND NOCICEPTIN ANTAGONISTS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP1072263A1

  公开（公告）日：2001-01-31

  The present invention relates to a compound of the formula [1' ] wherein R2 is lower alkyl optionally substituted by hydroxy, amino and the like, ring B is phenyl, thienyl and the like, E is a single bond, -O-,-S- and the like, ring G is aryl, heterocyclic group and the like, R5 is halogen atom, hydroxy, lower alkyl optionally substituted by halogen atom etc., and the like, t is 0 or an integer of 1 to 5, when t is an integer of 2 to 5, each R5 may be the same or different, m is 0 or an integer of 1 to 8, and n is 0 or an integer of 1 to 4, and a nociceptin antagonist containing compound [1' ] as an active ingredient The compound [1' ] shows, due to nociceptin antagonistic action, analgesic effect against sharp pain such as postoperative pain and the like. The present invention also relates to the use of certain amide derivative inclusive of compound [1' ] as a nociceptin antagonist or analgesic.

  本发明涉及一种式 [1' ]的化合物。 其中 R2 是任选被羟基、氨基等取代的低级烷基，环 B 是苯基、噻吩基等，E 是单键、-O-、-S- 等，环 G 是芳基、杂环基等，R5 是卤素原子、羟基、任选被卤素原子等取代的低级烷基，t 是 0 或 1 至 5 的整数，当 t 是 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以是相同的、等，t 为 0 或 1 至 5 的整数，当 t 为 2 至 5 的整数时，每个 R5 可以相同或不同，m 为 0 或 1 至 8 的整数，n 为 0 或 1 至 4 的整数，以及含有化合物[1']作为活性成分的痛觉素拮抗剂。本发明还涉及包含化合物[1' ]的某些酰胺衍生物作为痛觉素拮抗剂或镇痛剂的用途。
• US6410561B1
  申请人：——

  公开号：US6410561B1

  公开（公告）日：2002-06-25