反式-1,5-十氢萘二酮 | 13913-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-1,5-十氢萘二酮
• 中文别名: 1,5-萘二酮,八氢-,(4aR,8aS)-rel-
• 英文名称: (4aSR,8aSR)-octahydronaphthalene-1,5-dione
• 英文别名: (+/-)-cis-octahydro-naphthalene-1,5-dione；(+/-)-cis-Octahydro-naphthalin-1,5-dion；(+/-)-1.5-Dioxo-cis-decalin；cis-Decalin-1,5-dion；(4aS,8aS)-Octahydronaphthalene-1,5-dione；(4aS,8aS)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,5-dione
• CAS: 13913-82-1；42245-84-1；42245-85-2；89448-15-7；89448-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MKIFFVCLZZRCQL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,5-十氢萘二酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到tricyclo[4.4.0.0^2,7]decane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 Raney Ni W-7 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 反式-1,5-十氢萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,7,8-Tetrahydronaphthalene-1,5(2H,6H)-dione

  摘要：

  描述了从市售1,5-二羟基萘开始制备标题化合物的短且高产率的路线。该序列的关键步骤是双（三甲基硅氧基）二烯前体的空气氧化。

  DOI：

  10.3390/12020183

文献信息

• Simple Analogs of the Toxin Callicarpone
  作者：James D. McChesney、Pokar M. Kabra、Philip Fraher

  DOI：10.1002/jps.2600680915

  日期：1979.9

  Callicarpone, a component 10 times as toxic to fish as rotenone, has been isolated from the leaves of Callicarpa candicans. It is reasonable to assume that callicarpone will act as an insecticidal agent as does rotenone. Therefore, the structure-activity relationship of callicarpone was examined by synthesizing a series of compounds having certain of its structural features. Those compounds were tested

  卡利卡彭（Callicarpone）对鱼的毒性是鱼藤酮的10倍，已从加拿大卡利卡帕州的叶子中分离出来。可以合理地假设，卡普卡酮将像鱼藤酮一样起杀虫剂的作用。因此，通过合成一系列具有某些结构特征的化合物来检验卡皮卡普的构效关系。测试了这些化合物的杀虫和抗菌活性。合成类似物的研究阐明了卡皮卡酮的官能团化学性质，因此可以进行合成。氧化哌啶酮显示鱼藤酮对大型蚤（Daphnia magna）的活性约为其的1/100。1-（α-羟基异丙基）-3-氧代环己烯氧化物对肌分枝杆菌有活性，而2,3,4,6,7,8-六氢萘-1，
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 6. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen-(1,5)
  作者：P. Baumann、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19580410748

  日期：——

  Verschiedene Mikroorganismen reduzieren trans- und cis-Dekalindion-(1,5) zu 5-Hydroxy-dekalonen-(1) und zu Dekalindiolen-(1,5).

  各种微生物减少反式和顺-decalinedione-（1,5）到5-羟基decalone-（1）和到decalindiol-（1,5）。
• 146. Decalin-1 : 5-dione and 2 : 2′-diketodicyclopentyl
  作者：B. J. F. Hudson、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9420000691

  日期：——
• Inhoffen; Kath, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1589,1595
  作者：Inhoffen、Kath

  DOI：——

  日期：——
• Decalin-1,5-dione
  作者：William S. Johnson、C. David Gutsche、D. K. Banerjee

  DOI：10.1021/ja01155a530

  日期：1951.11