(4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione | 42245-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione
• 英文别名: trans-octahydronaphthalene-1,5-dione；trans-1,5-decalindione；trans-octahydro-naphthalene-1,5-dione；trans-Octahydro-naphthalin-1,5-dion；1.5-Dioxo-trans-decalin；trans-Decalin-1,5-dion；trans-Decalin-1,5-dione；(4aR,8aS)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1,5-dione
• CAS: 42245-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MKIFFVCLZZRCQL-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  299.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Hamon, David P. G.; Richards, Kenneth R., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2243 - 2259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 Raney Ni W-7 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,7,8-Tetrahydronaphthalene-1,5(2H,6H)-dione

  摘要：

  描述了从市售1,5-二羟基萘开始制备标题化合物的短且高产率的路线。该序列的关键步骤是双（三甲基硅氧基）二烯前体的空气氧化。

  DOI：

  10.3390/12020183

文献信息

• Intramolecular Stetter cyclisation of Morita–Baylis–Hillman adducts: a versatile approach towards bicycloenediones
  作者：Pierre Wasnaire、Thierry de Merode、István E. Markó

  DOI：10.1039/b710492h

  日期：——

  Bicyclic enediones of various sizes can be efficiently assembled by intramolecular Stetter cyclisation of readily available Morita–Baylis–Hillman adducts.

  不同大小的双环烯二酮可以通过易得的Morita–Baylis–Hillman加成物的分子内Stetter环化反应高效合成。
• Simple Analogs of the Toxin Callicarpone
  作者：James D. McChesney、Pokar M. Kabra、Philip Fraher

  DOI：10.1002/jps.2600680915

  日期：1979.9

  Callicarpone, a component 10 times as toxic to fish as rotenone, has been isolated from the leaves of Callicarpa candicans. It is reasonable to assume that callicarpone will act as an insecticidal agent as does rotenone. Therefore, the structure-activity relationship of callicarpone was examined by synthesizing a series of compounds having certain of its structural features. Those compounds were tested

  卡利卡彭（Callicarpone）对鱼的毒性是鱼藤酮的10倍，已从加拿大卡利卡帕州的叶子中分离出来。可以合理地假设，卡普卡酮将像鱼藤酮一样起杀虫剂的作用。因此，通过合成一系列具有某些结构特征的化合物来检验卡皮卡普的构效关系。测试了这些化合物的杀虫和抗菌活性。合成类似物的研究阐明了卡皮卡酮的官能团化学性质，因此可以进行合成。氧化哌啶酮显示鱼藤酮对大型蚤（Daphnia magna）的活性约为其的1/100。1-（α-羟基异丙基）-3-氧代环己烯氧化物对肌分枝杆菌有活性，而2,3,4,6,7,8-六氢萘-1，
• Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D Analogues Featuring a S2-symmetric CD-ring Core
  作者：Garrett Minne、Lieve Verlinden、Annemieke Verstuyf、Pierre De Clercq

  DOI：10.3390/molecules14020894

  日期：——

  Three analogues of 1a,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol), featuring a trans-fused decalin C,D-core with local S2-symmetry, and possessing identical side-chain and seco-B,A-ring structures, have been synthesized starting from readily available (4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione (7). The very short sequences involve the simultaneous introduction of the side-chain and seco-B,A-ring fragments via Suzuki and Sonogashira coupling reactions. The analogues are devoid of relevant biological activity.

  我们从容易获得的 (4aR,8aS)-八氢萘-1,5-二酮 (7) 开始，合成了 1a,25-二羟维生素 D3（降钙素三醇）的三种类似物，它们具有局部 S2 对称的反式融合癸醛 C、D 核，以及相同的侧链和仲 B、A 环结构。这些极短的序列涉及通过铃木和 Sonogashira 偶联反应同时引入侧链和仲B,A 环片段。这些类似物没有相关的生物活性。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 6. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von stereoisomeren Dekalindionen-(1,5)
  作者：P. Baumann、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19580410748

  日期：——

  Verschiedene Mikroorganismen reduzieren trans- und cis-Dekalindion-(1,5) zu 5-Hydroxy-dekalonen-(1) und zu Dekalindiolen-(1,5).

  各种微生物减少反式和顺-decalinedione-（1,5）到5-羟基decalone-（1）和到decalindiol-（1,5）。
• Synthesis of the C- and D-Ring System of Hemibrevetoxin-B
  作者：Fei Feng、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1992.1587

  日期：1992.8

  The C- and D-ring system of hemibrevetoxin-B, which has been isolated from the red tide organism, Gymnodinium breve, has been synthesized in a racemic form on the basis of our new methodology involving the general conversion of medium sized lactone into the corresponding cyclic ether.

  根据我们的新方法，将中等大小的内酯一般转化为相应的环醚，合成了外消旋形式的血布韦毒素-B 的 C 环和 D 环系统。