Ethyl (2E,5R)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoate | 77286-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (2E,5R)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (5R,2E)-5-tetrahydropyranyloxy-2-hexenoate；ethyl (E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoate
• CAS: 77286-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: ULAUYRYOIRVQSK-SUXLKRORSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2E,5R)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R,E)-5-hydroxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl (2E,5R)-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Grahamimycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000762c

文献信息

• Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol
  作者：John A. O'Neill、Stephen D. Lindell、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/p19960000637

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unusual 13-membered ring macrodiolide bartanol 7 from poly[(R)hydroxybutyrate] is described confirming the 6R,11R,13R configuration of the natural product. The use of a novel ylide 29 with a MEM-ester protecting group is developed to enable a mild, one-pot cleavage of both the acid and alcohol protecting groups in 30 prior to macrocyclisation to the bartanol framework. The outcome of a Wittig chain extension reaction on a mixture of lactols 19 and 22 using this ylide was found to be dependent on the solvent.

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。
• Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate
  作者：K. C. Nicolaou、M. R. Pavia、S. P. Seitz

  DOI：10.1021/ja00395a044

  日期：1981.3
• First Total Synthesis of Grahamimycin A
  作者：Yuichi Kobayashi、Michitaka Matsuumi

  DOI：10.1021/jo000762c

  日期：2000.10.1