cis-bicyclo[10.1.0]tridecane | 1731-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo[10.1.0]tridecane
• 英文别名: bicyclo[10.1.0]tridecane；cis-Bicyclo[10.1.0]tridecan；(1R,12S)-bicyclo[10.1.0]tridecane
• CAS: 1731-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: AVLHSKUBJLLTQD-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1404

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-bicyclo[10.1.0]tridecane
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a012

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Cyclopropanation of Nonactivated Alkenes in Dibromomethane with Triisobutylaluminum
  作者：Gerhard Brunner、Susanne Elmer、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1002/ejoc.201100528

  日期：2011.8

  Catalytic amounts of CuI salts, CpTiCl3, and [CpFe(CO)2]2 are similarly effective. 2-Methylpropane, generated after quench of excess TIBA can be trapped, and excess dibromomethane can be recycled, which makes the method industrially applicable. Solvent-free DIBAH or TIBA reduction of unsaturated carbonyl compounds, followed by in situ TIBA cyclopropanation of the unsaturated aluminum alcoholates in

  非活化烯烃与廉价三异丁基铝 (TIBA) 的环丙烷化反应，在二溴甲烷作为溶剂和试剂中，在环境温度下由 FeCl3 有效催化。CuI盐、CpTiCl3和[CpFe(CO)2]2的催化量同样有效。可捕集过量TIBA骤冷后产生的2-甲基丙烷，回收过量二溴甲烷，具有工业应用价值。不饱和羰基化合物的无溶剂 DIBAH 或 TIBA 还原，然后不饱和铝醇化物在二溴甲烷中的原位 TIBA 环丙烷化得到环丙基链烷醇。二烯醇，例如香叶醇、芳樟醇或正菘醇在其远端位置被选择性地环丙烷化，这允许合成风味和香味化合物，例如 Δ-柠檬醛、顺式-javanol 和 7-甲基-乔木。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 817 - 829
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism-Based Design and Optimization of a Catalytic Electrophilic Cyclopropanation without Diazomethane
  作者：Augustin A. S. W. Tchawou、Mihai Raducan、Peter Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00531

  日期：2017.1.9

  Iodomethylboron compounds, either the trifluoroborate or a boronic ester, cyclopropanate electron-rich olefins and unprotected allylic alcohols with Pd catalysts according to a novel, designed catalytic cycle. Proposed intermediates in a "diverted Heck" mechanism are observed by means of spectroscopic studies and by isolation and X-ray crystallographic characterization, which together with reaction kinetics point to a separation of rate-determining and product-determining steps, and a mechanism-based optimization of the yield, selectivity, and scope of the catalytic electrophilic cyclopropanation. The reaction with crystalline, air-stable, nonhygroscopic, and nontoxic reagents provides an alternative to Simmons Smith-type reactions, as well as cyclopropanation procedures that require the use of diazomethane.
• The Simmons—Smith Reaction of trans,trans,cis-1,5,9-Cyclododecatriene
  作者：Hitosi Nozaki、M. Kawanisi、Ryôzi Noyori

  DOI：10.1021/jo01018a023

  日期：1965.7
• Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1021/jo00137a012

  日期：1982.7