(+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol | 169529-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol；(+)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol；5c,6t-Dibrom-2-cyclohexen-1r,4t-diol；(1R,4R,5S,6S)-5,6-dibromocyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 169529-92-4
• 化学式: C₆H₈Br₂O₂
• 分子量: 271.936
• InChiKey: DHMGPRNBMJDWOM-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (1R,2S,4S,5R,6R,7R)-6-amino-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS)-1,4-diacetoxy-2,3-dibromocyclohex-5-ene 在 水 作用下， 反应 16.0h， 以40%的产率得到(+)-(1R,2S,3S,4R)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymic Resolution of a C2 Symmetric Diol Derived from p-Benzoquinone: Synthesis of (+)- and (-)-Bromoxone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a012

文献信息

• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Stereoselective Synthesis of myo-, neo-, L-chiro, D-chiro, allo-, scyllo-, and epi-Inositol Systems via Conduritols Prepared from p-Benzoquinone
  作者：Michael Podeschwa、Oliver Plettenburg、Jochen vom Brocke、Oliver Block、Stephan Adelt、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200200572

  日期：2003.5

  practical route is described for the flexible preparation of a wide variety of inositol stereoisomers and their polyphosphates. The potential of this approach is demonstrated by the synthesis of myo-, L-chiro-, D-chiro-, epi-, scyllo-, allo-, and neo-inositol systems. Optically pure compounds in either enantiomeric form can be prepared from p-benzoquinone via enzymatic resolution of a derived conduritol B

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1039/b302622a

  日期：——

  A practical route is described for the preparation of azido-myo-inositols, amino-myo-inositols and azido-conduritol B derivatives. Starting from p-benzoquinone, optically pure compounds in both forms can be prepared via enzymatic resolution of a derived diacetoxy conduritol B derivative. Selective introduction of nitrogen-containing functional groups in four of the six possible positions in the cyclitol moiety is followed by further functionalization to yield the target compounds.

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。
• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。
• A new resolution of (1α,2β,3α,4β)-2,3-dibromocyclohex-5-en-1,4-diol by lipase from Mucor miehei
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00038-0

  日期：2000.3

  An efficient resolution of 2,3-dibromocyclohex-5-en-1,4-diol has been carried out, using Mucor miehei lipase operating in an organic solvent. The enantioforms obtained may find application in the preparation of chiral conduritols.

  使用在有机溶剂中操作的Mucor miehei脂肪酶，可以有效分离出2,3-二溴环己基-5-en-1,4-二醇。所获得的对映体可用于制备手性扁桃醇。