4-chloro-2,6-bis-(2-chloro-acetylamino)-benzo[1,2-d;5,4-d']bisthiazole-8-carbonitrile | 70175-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis-(2-chloro-acetylamino)-benzo[1,2-d;5,4-d']bisthiazole-8-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-bis-(chloroacetyl-amino)-4-chloro-8-cyano-benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole；2-chloro-N-[4-chloro-2-[(2-chloroacetyl)amino]-8-cyano-[1,3]thiazolo[4,5-f][1,3]benzothiazol-6-yl]acetamide
• CAS: 70175-28-9
• 化学式: C₁₃H₆Cl₃N₅O₂S₂
• 分子量: 434.714
• InChiKey: MYIILHMYVHYNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis-(2-chloro-acetylamino)-benzo[1,2-d;5,4-d']bisthiazole-8-carbonitrile 、 二乙胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,6-Bis-(diethylamino-acetylamino)-4-chloro-8-cyano-benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-benzo[1,2-d:5,4-d']bisthiazoles and salts thereof

  摘要：

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1和R.sub.1'，可以相同也可以不同，分别是氢或1至2个碳原子的烷基；R.sub.2和R.sub.2'，可以相同也可以不同，分别是氢或##STR2##但不能同时是氢，其中A是1至2个碳原子的烷基，R.sub.5是氢、低烷基、低烷基氨基-低烷基、低烷氧基-低烷基、羟基羧基-低烷基、5至8个碳原子的环烷基、5至8个碳原子的低烷基-环烷基、苯基或吗啉基；R.sub.6是氢、低烷基、低烷基氨基-低烷基或低烷氧基-低烷基；或者R.sub.5和R.sub.6，连同彼此和它们连接的氮原子，形成一个5、6或7元杂环，其中5或6元环可能包含一个额外的硫或氮杂原子，在后一种情况下，所述杂环可能选择性地具有一个或两个低烷基取代物、一个低烷氧羰基、一个低烷氧羰基-甲基、一个羟基-低烷基、一个三氟乙基、一个环烷基、一个低烷基-环烷基、一个环己甲基、一个苄基、一个吡啶基、一个哌啶基、一个苯基、一个氟苯基、一个氯苯基、一个三氟甲基苯基或一个乙酰基苯基取代物附着在其上；以及R.sub.3和R.sub.4，可以相同也可以不同，分别是氢、氯、溴、低烷基、低烷氧基、低烷酰基、羟基羧基、低烷氧羰基、氨基羧基、苯基、三氟甲基、硝基、氰基或氨基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物以及盐作为抗关节炎和抗风湿药物是有用的。

  公开号：

  US04344946A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-4-氯苯甲腈 在 甲醇 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-2,6-bis-(2-chloro-acetylamino)-benzo[1,2-d;5,4-d']bisthiazole-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双碱性取代的二氨基苯并双噻唑类作为潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a022

文献信息

• US4344946A
  申请人：——

  公开号：US4344946A

  公开（公告）日：1982-08-17