(Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene | 112681-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene
• 英文别名: all-(Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene；all-cis-1,4,7,10-Cyclododecatetraen；all-1,4,7,10-Cyclododecatetraen；all-(Z)-Cyclododecatetraene；(z)-1,4,7,10-Cyclododecatetraene；(1Z,4Z,7Z,10Z)-cyclododeca-1,4,7,10-tetraene
• CAS: 112681-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: MHLZRKODFDGPLR-RFGDGFDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(exo,exo,exo,endo)-1,2:4,5:7,8:10,11-tetraepoxy-cyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Cyclododecatetraene Tetraepoxide:  Highly Diastereofacial Epoxidation of all-(Z)-1,4,7,10-Cyclododecatetraene and Selective Synthesis of Bridged Bis-oxocanes

  摘要：

  Epoxidation of all-(Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene has been investigated with use of m-CPBA and dimethyldioxirane in anhydrous solvent. The diastereo-selectivity of multiple epoxidation steps is complete affording only exo,exo,exo,endo-1,4,7,10-tetraepoxide. To understand this result, the step-by-step epoxidation reaction was investigated and each step was found to be highly regio- and stereoselective. Finally, a Lewis acid-catalyzed ethanolysis or treatment with HBr/KBr of the tetraepoxide gave rearranged diepoxy-oxabicyclo[5.5.1]tridecane (bridged bis-oxo-canes) in which eight stereocenters were controlled.

  DOI：

  10.1021/jo026736r
• 作为产物：
  描述：

  oct-4c-ene-1,7-diyne 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (Z,Z,Z,Z)-1,4,7,10-cyclododecatetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of skipped cyclic C12H12 dienediynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98801-4

文献信息

• Skipped cyclic ene- and dienediynes. 1. Synthesis, spectroscopic properties and reactions of a new hydrocarbon ring family
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Bernhard Nuber

  DOI：10.1021/ja00049a024

  日期：1992.11

  The three skipped cyclic C 12 H 12 dienediynes, 4,9-dimethylene-1,6-cyclodecadiyne (1), (Z,Z)-4,10-cyclo-dodecadiene-1,7-diyne (2), and 10-methylene-(Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne (3), have been synthesized by cyclization of dilithium salts of diterminal enediynes with the corresponding dihalogenides. This simple approach only worked (with approx. 5% yield) when no CuCl catalyst was used. Besides 1-3

  三个跳过的环状 C 12 H 12 二烯二炔、4,9-二亚甲基-1,6-环癸二炔 (1)、(Z,Z)-4,10-环十二二烯-1,7-二炔 (2) 和 10 -亚甲基-(Z)-4-环十一碳烯-1,7-二炔 (3)，是通过二末端烯二炔的二锂盐与相应的二卤化物环化合成的。这种简单的方法仅在不使用 CuCl 催化剂时有效（产率约为 5%）。除了 1-3, 4,9-diisopropylidene-1,6-cyclodecadiyne(30), 环状烯二炔 (Z)-4-cycloundecene-1,7-diyne(19) 和 (Z)-4-cyclododecene-1, 7-二炔 (20) 以及 4-亚甲基-1,6-环癸二炔 (22)、4-亚甲基-1,6-环十一二炔 (23) 及其异亚丙基同系物 25 和 28 已合成。1-3 的部分氢化得到相应的同共轭四烯。
• Guiard; Santelli; Parrain, Synlett, 2001, # 4, p. 553 - 556
  作者：Guiard、Santelli、Parrain

  DOI：——

  日期：——
• Brudermueller, Martin; Musso, Hans, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 2, p. 267 - 268
  作者：Brudermueller, Martin、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• GLEITER, ROLF;MERGER, ROLAND, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1845-1848
  作者：GLEITER, ROLF、MERGER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• BRUDERMULLER, MARTIN;MUSSO, HANS, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 267-268
  作者：BRUDERMULLER, MARTIN、MUSSO, HANS

  DOI：——

  日期：——