3,7-dimethyl-8-phenyl-2(E),6(E)-octadienol | 203381-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-8-phenyl-2(E),6(E)-octadienol
• 英文别名: 3,7-dimethyl-8-phenyl-2E,6E-octadien-1-ol；8-phenyl-3,7-dimethyl-2E,6E-octadien-1-ol；(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-phenylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 203381-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: GMPPUWZTZSUDPV-GGQZXFEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-8-phenyl-2(E),6(E)-octadienol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸酯模拟物的合成和抗菌评估。

  摘要：

  描述了法呢基二磷酸酯模拟物的合成和首次抗菌评估。几种类似物（10、12、13和20）是白色念珠菌，粟酒裂殖酵母和酿酒酵母的抑制剂。含有ω-苯基部分和二磷酸等排酯的类似物10、12和13的活性不能归因于通过角鲨烯合酶抑制固醇的生物合成。两个香叶基苯基砜（14和15）是大肠杆菌的有效抑制剂。类似物15表现出对鼠伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌的有效活性（MIC-2 microg / mL），代表了对这些细菌有活性的半合成萜类烯丙基砜的第一种类型。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00025-7
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,7-dimethyl-8-phenyl-2(E),6(E)-octadienol
  参考文献：
  名称：

  鲨烯合酶的两性离子磺基甜菜碱抑制剂。

  摘要：

  已经合成了大量的磺基甜菜碱（例如10种），并根据其两性离子结构具有有助于在活性位点结合和通过细胞膜通过的特性，被认为是鲨烯合酶（SS）的抑制剂。 。当将简单的磺基甜菜碱部分掺入含有疏水部分的化合物中时，如法呢基二磷酸酯（1）或角鲨烯二磷酸酯（2）中的那些，确实在大鼠肝微粒体测定中观察到了SS的抑制作用。例如，法呢基化磺基甜菜碱10具有抑制SS的IC（50）＝10μM，而芳香族衍生物35具有IC（50）＝2μM。研究了多种结构修饰，例如化合物43、52、76、85、91、99、111和115。不幸，

  DOI：

  10.1021/jo981617q

文献信息

• Synthetic Small Molecules Derived from Natural Vitamin K Homologues that Induce Selective Neuronal Differentiation of Neuronal Progenitor Cells
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Norika Hanada、Shun Nishina、Sachiko Eguchi、Rie Sakane、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00999

  日期：2015.9.10

  We synthesized new vitamin K2 analogues with ω-terminal modifications of the side chain and evaluated their selective differentiation of neuronal progenitor cells into neurons in vitro. The result of the assay showed that the menaquinone-3 analogue modified with the m-methylphenyl group had the most potent activity, which was twice as great as the control. This finding indicated that it is possible

  我们合成了具有侧链ω-末端修饰的新型维生素K 2类似物，并评估了它们在体外将神经元祖细胞选择性分化为神经元的能力。该测定的结果表明，甲基萘醌-3类似物与改性米甲基苯基组具有最有效的活性，这是两倍大的控制。该发现表明，可以通过改变维生素K 2的结构获得更有效的化合物。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• Synthesis of new vitamin K derivatives with a ketone group at the C-1′ position of the side chain and their conversion to menaquinone-4
  作者：Natsuko Furukawa、Xuejie Chen、Satoshi Asano、Marina Matsumoto、Yuxin Wu、Kohei Murata、Atsuko Takeuchi、Chisato Tode、Taiki Homma、Ryohto Koharazawa、Kouki Usami、Jian-Ke Tie、Yoshihisa Hirota、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134614

  日期：2023.3

  homologues are converted to menaquinone-4 (MK-4) by cleavage of the side chain part followed by prenylation. We predicted that the prenylation would occur due to the electron deficiency at the C-1′ position of the allyl moiety. Therefore, as an alternative method to make the C-1′ position electron-deficient, a new vitamin K derivative was synthesized by introducing a ketone group, and its conversion

  在体内利用之前，饮食中的维生素 K 同系物通过侧链部分裂解然后异戊二烯化转化为甲萘醌 4 (MK-4)。我们预测，由于烯丙基部分的 C-1' 位置缺电子，会发生异戊二烯化。因此，作为使 C-1' 位置缺电子的替代方法，通过引入酮基合成了一种新的维生素 K 衍生物，并研究了其向 MK-4 的转化。在 2',3'-二氢叶绿醌侧链的 C-1' 位置引入一个酮基团，已知它可以抵抗 MK-4 的转化，诱导转化为 MK-4 类似物的程度与天然叶绿醌。因此，C-1' 位置的电子缺失对于向 MK-4 的转化很重要。
• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Vitamin K₂ Analogues with Modification at the ω-Terminal Position and Their Biological Evaluation as Potent Steroid and Xenobiotic Receptor (SXR) Agonists
  作者：Yoshitomo Suhara、Masato Watanabe、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Yoichi Ito、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm200025f

  日期：2011.6.23

  Vitamin K-2 is a ligand for a nuclear receptor, steroid and xenobiotic receptor (SXR), that induces the gene expressions of CYP3A4. We synthesized vitamin K-2 analogues with hydroxyl or phenyl groups at the omega-terminal of the side chain. The up-regulation of SXR-mediated transcription of the target gene by the analogues was dependent on the length of the side chain and the hydrophobicity of the omega-terminal residues. Phenyl analogue menaquinone-3 was as active as the known SXR ligand rifampicin.