5-Methoxy-benzophenanthren | 4235-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-benzophenanthren
• 英文别名: 5-Methoxy-benzo[c]phenanthren；5-Methoxy-benzo[c]phenanthrene；5-methoxybenzo[c]phenanthrene
• CAS: 4235-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: HBFMPNFMVMXKIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-benzophenanthren 在 三溴化硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.94%的产率得到苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[c]菲‑5‑三氟甲磺酸酯的工业化生产方法，包括以下步骤：1‑溴‑4‑甲氧基萘和2‑甲酰基苯硼酸通过Suzuki反应制备2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛；2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛与氯甲醚三苯基膦盐和叔丁醇钾发生Witting反应制备1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘；1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘与甲基磺酸关环，制得5‑甲氧基苯并[c]菲；5‑甲氧基苯并[c]菲与BBr3脱甲基，制得5‑羟基苯并[c]菲，再与三氟甲磺酸酐发生酯化反应，制得目标产物；与现有合成方法相比，原料易得，安全，操作简单，便于工业化生产。

  公开号：

  CN113024365B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 甲烷磺酸 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methoxy-benzophenanthren
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并[c]菲‑5‑三氟甲磺酸酯的工业化生产方法，包括以下步骤：1‑溴‑4‑甲氧基萘和2‑甲酰基苯硼酸通过Suzuki反应制备2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛；2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛与氯甲醚三苯基膦盐和叔丁醇钾发生Witting反应制备1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘；1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘与甲基磺酸关环，制得5‑甲氧基苯并[c]菲；5‑甲氧基苯并[c]菲与BBr3脱甲基，制得5‑羟基苯并[c]菲，再与三氟甲磺酸酐发生酯化反应，制得目标产物；与现有合成方法相比，原料易得，安全，操作简单，便于工业化生产。

  公开号：

  CN113024365B

文献信息

• YANG SHEN K.; MUSHTAQ MOHAMMAD; WEEMS H. B., ARCH. BIOCHEM. AND BIOPHYS., 255,(1987) N 1, 48-63
  作者：YANG SHEN K.、 MUSHTAQ MOHAMMAD、 WEEMS H. B.

  DOI：——

  日期：——