苯并[c]菲-5-醇 | 38063-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]菲-5-醇
• 英文名称: benzo[c]phenanthren-5-ol
• CAS: 38063-26-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UMOJHXIEHWBCOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]菲-5-醇 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到6,6-difluoro-5-oxo-5,6-dihydrobenzophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor™F-TEDA-BF 4在离子液体中氟化活化的芳族体系

  摘要：

  已证明Selectfluor™可溶于离子液体，因此可以高化学选择性和高收率对活化的芳族系统化合物进行“绿色”亲电氟化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.11.006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯(II) 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 苯并[c]菲-5-醇
  参考文献：
  名称：

  定向远程金属化合成苯并菲-螺旋混合物。

  摘要：

  通过直接金属化和将Chrysenyl N，N-二乙基羧酰胺与邻甲苯基和甲基萘衍生物进行交叉偶联，合成了具有六个和七个环的多环芳烃（PAH）。在存在相互竞争的邻位点的情况下，通过定向邻位金属化（D oM）受锂碱的影响。催化剂配体的咬合角在空间受阻的庞大PAH的交叉偶联中可能很重要。随后在标准条件下和升高的温度下对联芳基进行定向远程金属化处理，得到了各种稠合的六环和七环多环芳烃，它们均具有良好的收率和荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01097

文献信息

• 一种苯并[c]菲-5-三氟甲磺酸酯的工业化生产方法
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN113024365B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明公开了一种苯并[c]菲‑5‑三氟甲磺酸酯的工业化生产方法，包括以下步骤：1‑溴‑4‑甲氧基萘和2‑甲酰基苯硼酸通过Suzuki反应制备2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛；2‑(4‑甲氧基‑1‑萘)‑苯甲醛与氯甲醚三苯基膦盐和叔丁醇钾发生Witting反应制备1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘；1‑甲氧基‑4‑[1‑(2‑甲氧基乙烯基)苯基]萘与甲基磺酸关环，制得5‑甲氧基苯并[c]菲；5‑甲氧基苯并[c]菲与BBr3脱甲基，制得5‑羟基苯并[c]菲，再与三氟甲磺酸酐发生酯化反应，制得目标产物；与现有合成方法相比，原料易得，安全，操作简单，便于工业化生产。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Acid-catalyzed rearrangement of K-region arene oxides: observation of ketone intermediates and a sterically induced change in rate-determining step
  作者：Nashaat T. Nashed、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a016

  日期：1993.3

  K-region arene oxides rearrange to phenols in acetonitrile in two acid-catalyzed steps: rapid rearrangement of the arene oxide to positionally isomeric keto tautomers of K-region phenols, followed by slow enolization. Accumulation of the ketones, proposed intermediates in the acid-catalyzed solvolyses of arene oxides in aqueous solution, allowed their direct spectroscopic observation and characterization

  K 区芳烃氧化物在乙腈中通过两个酸催化步骤重排为苯酚：将芳烃氧化物快速重排为 K 区苯酚的位置异构酮互变异构体，然后缓慢烯醇化。酮的积累是水溶液中芳烃氧化物的酸催化溶剂分解中提出的中间体，首次允许在溶剂分解条件下直接进行光谱观察和表征。报告了苯并 [a] 蒽的 K 区芳烃氧化物、其 1-、4-、7-、11-、12-甲基和 7,12-二甲基取代衍生物苯并 [a] 的速率常数和产物芘、苯并[c]菲、3-溴菲、屈、二苯并[a,h]蒽、菲和芘
• Methanolysis of K-region arene oxides: comparison between acid-catalyzed and methoxide ion addition reactions
  作者：Nashaat T. Nashed、Ad Bax、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00058a015

  日期：1993.3

  kH/kH-) + b, where kMd and kH are the second-order rate constants of the methoxide ion addition and acid-catalyzed reaction, respectively, and kM~Phc-o and kHPbe-O are the corresponding rate constants for the reference compound phenanthrene oxide. A plot of log kMso/kMsoM vs log kH/kHPhbO for the reaction of l-MBA-O,12-MBA-O, DMBA-0, BcP-0, and BgC-0, which have either a methyl substituent in the bay

  摘要：苯并 [a] 蒽 (BA-0) 及其 1- (1-MBA-0)、4- (CMBA-0)、7- (7-MBA-0) 的 K 区芳烃氧化物的反应， 11-(1 1-MBA-0)、12-甲基-(I2-MBA-O)、7,12-二甲基-(DMBA-O)和7-溴-(7-BrBA-0)取代的衍生物，苯并[a]芘(BaP-0)、苯并[c]菲(BcP-0)、苯并[e]芘(BeP-0)、苯并[g]芘(BgC-0)、芘(Chr-0) 、二苯并 [a,h] 蒽 (DBA-0)、菲 (Phe-0)、3-溴菲 (3-BrPhe-0) 和芘 (Pyr-0) 与甲醇中的酸和甲醇离子进行了比较。对于酸催化反应，产物由顺式和反式甲醇加合物和酚类组成。当用氘代替迁移的氢时，对苯酚与由 Phe-0 或 BcP-0 产生的溶剂加合物的比率没有同位素影响。该观察结果与酸中产物分布由溶剂捕获和碳正离子中间体的构象反转的相对速率决
• Fluorination of activated aromatic systems with cesium fluoroxysulfate
  作者：Timothy B. Patrick、Diana L. Darling

  DOI：10.1021/jo00366a044

  日期：1986.8