3,7-dimethyl-2E,6E-decadiene-1,10-diol | 24048-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2E,6E-decadiene-1,10-diol
• 英文别名: (E,E)-3,7-Dimethyl-2,6-decadien-1,10-diol；trans,trans-3,7-Dimethyl-decadien-(2,6)-diol-(1,10)；(2E,6E)-3,7-dimethyl-deca-2,6-diene-1,10-diol；(2E,6E)-3,7-dimethyl-2,6-decadiene-1,10-diol；(2E,6E)-3,7-dimethyldeca-2,6-diene-1,10-diol
• CAS: 24048-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: IQBYHYQMBCWCQE-QAZZFAKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2E,6E-decadiene-1,10-diol 在 manganese(IV) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 10-hydroxy-3,7-dimethyl-2E,6E-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of some terpenes from the pheromonal secretion of the queen and monarch butterflies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84998-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-benzyloxy-4,8-dimethyldeca-(4E),(8E)-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-dimethyl-2E,6E-decadiene-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930

文献信息

• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• Stereoselectivity of the rearrangement of allyl siloxyvinyl ethers. Highly stereoselective synthesis of a diol found in the pheromonal secretion of the queen butterfly
  作者：John A. Katzenellenbogen、Kenneth J. Christy

  DOI：10.1021/jo00937a002

  日期：1974.11
• Odinokov, B. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 25 - 28
  作者：Odinokov, B. N.、Kukovinets, O. S.、Sakharova, N. I.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;KUKOVINETS, O. S.;SAXAROVA, N. I.;TOLSTIKOV, G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N 1, S. 29-33
  作者：ODINOKOV, V. N.、KUKOVINETS, O. S.、SAXAROVA, N. I.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• PHEROMONDISPENSER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2384111A1

  公开（公告）日：2011-11-09