N-(4-氟苯胺)-2-羟基--N-异丙基乙酰胺 | 54041-17-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氟苯胺)-2-羟基--N-异丙基乙酰胺
• 英文名称: 4'-fluoro-N-isopropyl-2-hydroxyacetanilide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)acetamide；4'-fluoro-N-isopropylhydroxyacetanilide；N-(4-fluoroaniline)-2-hydroxy-N-isopropylacetamide；N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-N-(1-methylethyl)acetamide；N-i-propyl-N-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-acetamide；N-hydroxyacetyl-N-isopropyl-(4-fluoroaniline)；4-fluoro-N-isopropyl-N-hydroxyacetylaniline；Acetamide, N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-N-(1-methylethyl)-；N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-N-propan-2-ylacetamide
• CAS: 54041-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: RISGISSUGUGJMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.6 at 30℃ and pH6-8
• 表面张力：
  58mN/m at 1.001g/L and 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 N-(4-氟苯胺)-2-羟基--N-异丙基乙酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.5%的产率得到2-(苯并[d]噻唑-2-氧基)-N-(4-氟苯基)-N-异丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of N-Aryl-2-heteroaryloxy-N-isopropyl acetamide

  摘要：

  一系列新型N-芳基-2-杂芳基氧-N-异丙基乙酰胺衍生物通过多步反应合成。其结构通过1H NMR、质谱和元素分析进行了表征。目标化合物的除草活性对抗狗尾草（Echinochloa crusgalli）、血草（Digitaria sanguinalis Scop.）、白花芙蓉（Abutilon theophrasti）、虎尾草（Setaria viridis）、百日草（Zinnia elegans）和南风毛菊（Acalypha australis）进行了评估。结果表明，一些标题化合物表现出了优异的除草活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15239
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-fluorophenyl)-N-(1-methylethyl)acetamide 在 甲醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 N-(4-氟苯胺)-2-羟基--N-异丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Herbicidal Activity of N-Aryl-2-heteroaryloxy-N-isopropyl acetamide

  摘要：

  一系列新型N-芳基-2-杂芳基氧-N-异丙基乙酰胺衍生物通过多步反应合成。其结构通过1H NMR、质谱和元素分析进行了表征。目标化合物的除草活性对抗狗尾草（Echinochloa crusgalli）、血草（Digitaria sanguinalis Scop.）、白花芙蓉（Abutilon theophrasti）、虎尾草（Setaria viridis）、百日草（Zinnia elegans）和南风毛菊（Acalypha australis）进行了评估。结果表明，一些标题化合物表现出了优异的除草活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15239

文献信息

• Process for the preparation of hydroxycarboxanilides
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US05631403A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention relates to a process for the preparation of hydroxycarboxanilides of the formula (1) ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are hydrogen, halogen, a nitro group, a cyano group, a straight-chain or branched alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl group having 6 to 12 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, R.sup.3 is hydrogen or a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and n is an integer from 1 to 12, by reacting a halocarboxanilide of the formula (2) ##STR2## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n have the same meaning as in formula (1) and Hal is chlorine, bromine or iodine, with a basic compound in a solvent mixture comprising water and one or more polar aprotic solvents at a temperature of 40.degree. to 180.degree. C.

  本发明涉及一种制备式（1）的羟基羧酰胺的方法，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，是氢、卤素、硝基、氰基、直链或支链烷基、烯基、炔基或具有1至12个碳原子的烷氧基，具有7至12个碳原子的芳基，具有6至12个碳原子的环烷基或具有6至12个碳原子的芳基，R.sup.3是氢或具有1至12个碳原子的直链或支链烷基，n是1至12的整数，通过在温度为40°C至180°C的溶剂混合物中，将式（2）的卤代羧酰胺与一种碱性化合物反应而得到。其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和n的含义与式（1）中相同，Hal是氯、溴或碘。
• 一种氟噻草胺的制备方法
  申请人：江苏绿叶农化有限公司

  公开号：CN107721948A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种氟噻草胺的制备方法，该方法包括2‑甲砜基‑5‑三氟甲基‑1,3,4‑噻二唑的合成、2‑羟基‑N‑(4‑氟苯胺)‑N‑(1‑甲基乙基)乙酰胺的合成和4'‑氟‑N‑异丙基‑2‑[5‑(三氟苷)‑1,3,4‑噻重氮‑2‑亚胺]乙酰胺的合成。本发明通过大量实验筛选最佳的氟噻草胺的制备方法，整个工艺设计合理，尤其是筛选出最佳的反应条件，反应原料的最佳用量比、反应温度、反应时间等步骤，可大大地提高反应得率(可达90％以上)，可减少副反应，提高反应速率，实现反应原料循环利用，大幅减低生产成本，具有很好的应用前景。
• 一种N-(4-氟苯胺)-2-羟基--N-异丙基乙酰胺的合成方法
  申请人：宁夏常晟药业有限公司

  公开号：CN113461558A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑‑N‑异丙基乙酰胺的合成方法。本发明以对氟硝基苯作为起始原料，通过加氢、缩合得到化合物A，将化合物A通过酰胺偶联合成化合物B，将化合物B通过亲核取代反应，得到化合物C，将化合物C通过酯交换，获得N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑‑N‑异丙基乙酰胺。本发明提供了完整的N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑‑N‑异丙基乙酰胺的合成路线，且合成的N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑‑N‑异丙基乙酰胺收率高，纯度高。
• 一种N-(4-氟苯胺)-2-羟基-N-异丙基乙酰胺的合成方法
  申请人：宁夏常晟药业有限公司

  公开号：CN113045444A

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明属于医药中间体技术领域，具体涉及一种N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑N‑异丙基乙酰胺的合成方法。本发明通过以A作为原料通过还原，胺酯交换，亲核取代，断裂醚键从而得到了N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑N‑异丙基乙酰胺，合成方法设计合理，且操作简单，易于控制，本发明制备的N‑(4‑氟苯胺)‑2‑羟基‑N‑异丙基乙酰胺产品的产率及纯度较高。
• Herbicidal 5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06602827B1

  公开（公告）日：2003-08-05

  The invention relates to novel 5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilides of the general formula (I) in which n represents the number 0, 1, 2 or 3, R represents straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and X represents nitro, cyano, halogen or represents in each case optionally cyano-, halogen- or C1-C4-alkoxy-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl or alkylsulphonyl having in each case 1 to 4 carbon atoms, except for the compounds N-methyl-5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilide, N-ethyl-5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilide, 4-chloro-N-methyl-(5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide and 3-trifluoromethyl-N-methyl-(5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide, N-i-propyl-5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxyacetanilide, and 4-fluoro-N-methyl-(5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide and 4-fluoro-N-ethyl-(5-chlorodifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-oxyacetanilide, and to a process for their preparation and to their use as herbicides.

  本发明涉及一种新型的5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-氧基乙酰苯胺类化合物，其通式为（I），其中n表示0、1、2或3，R表示直链或支链烷基，其碳原子数为1至4，X表示硝基、氰基、卤素或在每种情况下均为可选择的氰基、卤素或C1-C4烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基磺酰基，其碳原子数均为1至4，但不包括N-甲基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-氧基乙酰苯胺、N-乙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-氧基乙酰苯胺、4-氯-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基乙酰苯胺、3-三氟甲基-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基乙酰苯胺、N-异丙基-5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-氧基乙酰苯胺、4-氟-N-甲基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基乙酰苯胺和4-氟-N-乙基-(5-氯二氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-氧基乙酰苯胺，以及它们的制备方法和作为除草剂的用途。