methyl (2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 226927-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 226927-50-0
• 化学式: C₃₃H₃₈N₆O₈
• 分子量: 646.7
• InChiKey: YXVYCJNGJOFGPJ-GNWXOOKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-3,5-Diamino-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  借助于糖-糖相互作用，改善了铰链三糖的弯曲能力。

  摘要：

  合成了将2,4-二氨基-β-D-吡喃吡喃糖苷作为铰链单元（Hin）的铰链二糖和三糖。通过羰基化或螯合将Hin的二氨基桥接成金属离子会导致从（4）C1到（1）C4的构象变化，进而导致寡糖弯曲。在这项研究中，根据对羰基化和螯合的反应性，比较了铰链寡糖的弯曲能力。在其还原末端含有6-O-糖基化的甘露吡喃糖苷或半乳糖吡喃糖苷的二糖或三糖具有类似于Hin单糖的弯曲能力，这可能是因为在还原末端和非还原末端之间既没有吸引性相互作用也不具有排斥作用。但是，当Hin附着在甲基甘露吡喃糖苷（Man alphaMe）的O2上时，弯曲能力取决于非还原糖和反应条件。通常，二糖-Hin beta（1,2）Man alphaMe-在所有测试的反应条件下都难以弯曲，并且在存在Zn（II）的情况下弯曲的种群仅为4％。另一方面，三糖-Man alpha（1,3）Hin beta（1,2，Man alphaMe）-加入Zn（I

  DOI：

  10.1002/chem.200500096
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2,4-diazido-2,4-dideoxy-β-D-xylopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Bending Trisaccharides by a Chelation-Induced Ring Flip of a Hinge-Like Monosaccharide Unit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984062p