(2R,4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4,6-diol | 162490-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4,6-diol
• 英文别名: (2R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexane-2,4-diol
• CAS: 162490-78-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: WXVOOICHXANVPA-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4,6-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,5S,7S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,7-bis(methoxymethoxy)-1-phenyl-1-phenylsulfanylnonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,2-epoxybutan-4-ol 在 正丁基锂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 calcium carbonate 、 lithium iodide 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (2R,4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)octan-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.

  摘要：

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2161

文献信息

• Synthesis of Cryptocaryalactone, a 1,3-Polyol-Derived Unsaturated Lactone.
  作者：Yuji MORI、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2161

  日期：——

  Cryptocaryalactone, a 1, 3-polyol-derived α, β-unsaturated δ-lactone, has been synthesized in a stereocontrolled manner via the coupling reaction of a chiral dithiane with an epoxide and anti-stereoselective 1, 3-asymmetric reduction of the derived hydroxy ketone.

  通过手性二硫杂环戊烷与环氧化物的偶联反应，以及所得羟基酮的反式立体选择性1,3-不对称还原，成功地以立体控制方式合成了Cryptocaryalactone，这是一种源于1,3-多元醇的α,β-不饱和δ-内酯。