| 179798-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 179798-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AJIPVTWFTFKTIC-SWPCYEOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  借助钯（II）促进的异克莱森重排合成手性3 E，5 E-辛二烯-1,2 R，7 R，8-四醇骨架：机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的机理，用于在钯（II）促进的3,4-双（3,3）σ重排中独家形成对称的二烯二醇，例如1,6-双（乙酰氧基）-2,4-二烯。乙酰氧基）-1,5-二烯体系。这种被称为迁移诱导的分子内二恶烷离子交换（MIDIS）过程的机制可以合理地解释为什么邻位乙酰氧基不是从3,4-位置移动到5,6-而是从两个方向移动到1,6-位置。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00854-x

文献信息

• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。