(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane | 179798-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 179798-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JJXUKFYFNIQSJC-CILPWZBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-1,2-bis[(1R,2S)-2-methylcyclopropyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  姜黄素A的不对称全合成

  摘要：

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00860-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(Z)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2

文献信息

• Asymmetric total synthesis of curacin A
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Yukiko Koiso、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00860-x

  日期：1996.6

  a novel antimitotic agent, was synthesized in a highly stereo-controlled manner. The key steps were (1) an asymmetric allylation using a chiral allyltitanium reagent and a double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation to introduce three chiral centers, (2) Wittig and Wittig-Horner reactions to construct the C(3–4) and C(7–10) alkenes, and (3) a direct conversion of the thiazolidine to the thiazoline

  Curacin A（1），一种新型的抗有丝分裂剂，以高度立体控制的方式合成。关键步骤是（1）使用手性烯丙基钛试剂和双不对称Simmons-Smith环丙烷化的不对称烯丙基化反应引入三个手性中心，（2）Wittig和Wittig-Horner反应构建C（3-4）和C （7-10）烯烃，和（3）噻唑烷直接转化为噻唑啉。
• Efficient asymmetric synthesis of cis-2-methylcyclopropanecarboxylic acid
  作者：Toshihiko Onoda、Ryuichi Shirai、Nobuyuki Kawai、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00792-2

  日期：1996.10

  We have developed a versatile method for the synthesis of enantiomerically pure cis-2-methylcyclopropanecarboxylic acid (−)-2, a component of curacin A, and its enantiomer, (+)-2. Double-asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation of the dienes 5 and 9 derived from diethyl L-tartrate proceeded with excellent diastereofacial selectivity (>99% de) to give the dicyclopropanes 6 and 10, which were converted

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。