phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1283073-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1283073-28-8
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 657.788
• InChiKey: HPMNSUHNYNAOTK-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基二硫化物的脱硫重排保护无基团的糖基化作为寡糖模拟物的组装手段

  摘要：

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo102411j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 2-叠氮基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 以63%的产率得到phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  针对支链核心 O-甘露糖肽的抗体的诱导——与刀豆凝集素互补的选择性

  摘要：

  哺乳动物蛋白 O-甘露糖基化由 α-吡喃甘露糖与 Ser 或 Thr 残基连接引发，包含一组参与肌肉和大脑发育的翻译后修饰 (PTM)。糖蛋白质组学方法和“SimpleCell”策略的最新进展使得糖蛋白和特定糖基化位点的快速鉴定成为可能。尽管取得了巨大进展，但迄今为止，哺乳动物O-甘露糖基糖蛋白组的生物学影响仍然很大程度上未知。仍然需要工具来研究O-甘露糖基聚糖的结构、作用和丰度。尽管O-甘露糖基分支已被证明与整合素依赖性细胞迁移相关，并且在脱髓鞘疾病（如多发性硬化症）中也发挥作用，但对分支O-甘露糖基聚糖的生物学作用的更广泛的了解仍然部分缺乏由于缺乏检测工具。在这项工作中，合成了糖肽疫苗构建体并用于生成针对支链O-甘​​露糖基聚糖的抗体。糖肽微阵列筛选显示，诱导抗体对不同肽主链上存在的支链聚糖核心结构具有高选择性，且未观察到与相关线性聚糖的交叉反应性。为了进行比较，甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白

  DOI：

  10.1002/chem.201605627

文献信息

• Protecting Group-Free Glycoligation by the Desulfurative Rearrangement of Allylic Disulfides as a Means of Assembly of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Venkataraman Subramanian、Myriame Moumé-Pymbock、Tianshun Hu、David Crich

  DOI：10.1021/jo102411j

  日期：2011.5.20

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) glycosides react with carbohydrate-based thiols in a two-step process involving sulfenyl transfer followed by desulfurative 2,3-allylic rearrangement, promoted by either triphenylphosphine or silver nitrate, to give novel saccharide mimetics. In an alternative embodiment of the same chemistry anomeric thiols are coupled with carbohydrates derivatized in the form of 2-

  2-(2-Pyridyldithio-3-butenyl) 糖苷与基于碳水化合物的硫醇在两步过程中反应，包括硫基转移，然后脱硫 2,3-烯丙基重排，由三苯基膦或硝酸银促进，得到新型糖类模拟物. 在相同化学异头硫醇的替代实施方案中，与以2-(2-吡啶基二硫代-3-丁烯基)醚形式衍生的碳水化合物偶联。这种新的糖基化方法不需要保护羟基，并且与乙酰胺、叠氮化物、三氯乙氧基氨基甲酸酯和硫糖苷的存在兼容。通用主题的变化使得能够制备还原性和非还原性寡糖以及非糖苷连接系统的模拟物。
• Induction of Antibodies Directed Against Branched Core<i>O</i>-Mannosyl Glycopeptides-Selectivity Complimentary to the ConA Lectin
  作者：Jin Yu、Oliver C. Grant、Christian Pett、Sabine Stahl、Robert J. Woods、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/chem.201605627

  日期：2017.3.8

  understanding of the biological roles of branched O‐mannosyl glycans is lacking in part due to the paucity of detection tools. In this work, a glycopeptide vaccine construct was synthesized and used to generate antibodies against branched O‐mannosyl glycans. Glycopeptide microarray screening revealed high selectivity of the induced antibodies for branched glycan core structures presented on different peptide

  哺乳动物蛋白 O-甘露糖基化由 α-吡喃甘露糖与 Ser 或 Thr 残基连接引发，包含一组参与肌肉和大脑发育的翻译后修饰 (PTM)。糖蛋白质组学方法和“SimpleCell”策略的最新进展使得糖蛋白和特定糖基化位点的快速鉴定成为可能。尽管取得了巨大进展，但迄今为止，哺乳动物O-甘露糖基糖蛋白组的生物学影响仍然很大程度上未知。仍然需要工具来研究O-甘露糖基聚糖的结构、作用和丰度。尽管O-甘露糖基分支已被证明与整合素依赖性细胞迁移相关，并且在脱髓鞘疾病（如多发性硬化症）中也发挥作用，但对分支O-甘露糖基聚糖的生物学作用的更广泛的了解仍然部分缺乏由于缺乏检测工具。在这项工作中，合成了糖肽疫苗构建体并用于生成针对支链O-甘​​露糖基聚糖的抗体。糖肽微阵列筛选显示，诱导抗体对不同肽主链上存在的支链聚糖核心结构具有高选择性，且未观察到与相关线性聚糖的交叉反应性。为了进行比较，甘露糖结合凝集素伴刀豆球蛋白