methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate | 1415995-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 1415995-97-9
• 化学式: C₅₄H₅₂Cl₃NO₁₃S
• 分子量: 1061.43
• InChiKey: VJZAUQLRMJSLOG-KJCHIATLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₅₂H₄₉Cl₇N₂O₁₅
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 硼烷-三甲胺络合物 、 二苯基亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 131.17h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-4-phenylmethoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereoselective synthesis of multiple sulfated GlcNα(1,4)GlcAβ(1,4) dodecasaccharides

  摘要：

  本文介绍了一种利用 GlcNTrocδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)二糖单元拉长 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)序列并合成 N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的有效方法。与叠氮取代基相比，GlcNδ±(1,4)GlcA 单元的 N-Troc 保护能有效合成 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4) 低聚糖。通过对 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)四糖中的葡萄糖醛酸进行直接δ-选择性糖苷化，成功制备了 GlcNδ(1,4)GlcAδ(1,4)十二糖。此外，N-和/或 O-硫酸化 GlcNδ±(1,4)GlcAδ²(1,4)寡糖的合成是通过荧光辅助脱保护和硫酸化来完成的。将氟辅助合成技术应用于高极性硫酸化寡糖，可使其更容易从 SO3Â-NEt3 等高极性试剂中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob26928g