(3aS,4S,6R,6aR)-4-((fluoro-18F)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 1378306-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-4-((fluoro-18F)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1378306-59-2
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 205.216
• InChiKey: KYCHVROSCLBCEN-DOTOJFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-4-((fluoro-18F)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.34h， 生成 N5-((2R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((1-(6-((((2S,3S,4S)-5-(fluoro-18F)-2,3,4-trihydroxypentylidene)amino)oxy)hexyl)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)thio)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  [18F] -5-氟-5-脱氧核糖，一种有效的肽生物共轭配体，用于正电子发射断层扫描（PET）成像。

  摘要：

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。

  DOI：

  10.1039/c2cc31262j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-4-((fluoro-18F)methyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [18F] -5-氟-5-脱氧核糖，一种有效的肽生物共轭配体，用于正电子发射断层扫描（PET）成像。

  摘要：

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。

  DOI：

  10.1039/c2cc31262j

文献信息

• A New Highly Reactive and Low Lipophilicity Fluorine-18 Labeled Tetrazine Derivative for Pretargeted PET Imaging
  作者：Outi Keinänen、Xiang-Guo Li、Naveen K. Chenna、Dave Lumen、Jennifer Ott、Carla F. M. Molthoff、Mirkka Sarparanta、Kerttuli Helariutta、Tapani Vuorinen、Albert D. Windhorst、Anu J. Airaksinen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00330

  日期：2016.1.14

  A new 18F-labeled tetrazine derivative was developed aiming at optimal radiochemistry, fast reaction kinetics in inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition (IEDDA), and favorable pharmacokinetics for in vivo bioorthogonal chemistry. The radiolabeling of the tetrazine was achieved in high yield, purity, and specific activity under mild reaction conditions via conjugation with 5-[18F]fluoro-5-deoxyribose

  开发了一种新的18 F标记的四嗪衍生物，旨在优化放射化学，逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（IEDDA）中的快速反应动力学以及对体内生物正交化学有利的药代动力学。通过与5- [ 18 F]氟-5-脱氧核糖缀合，在温和的反应条件下以高收率，纯度和比活性实现了四嗪的放射性标记，从而提供了低亲脂性的糖基化四嗪衍生物。在18F-四嗪对IEDDA反应中最常用的亲二烯体显示出快速的反应动力学。它在小鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.41）中表现出出色的化学和酶稳定性。小鼠中的生物分布显示出良好的药代动力学，并通过尿排泄被主要消除。结果表明，糖基化的18 F标记的四嗪是预靶向PET成像方法中体内生物正交化学应用的极佳候选者。