1-[(4aR,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-8a-methylnaphthalen-1-yl]ethanone | 652153-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4aR,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-8a-methylnaphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 652153-19-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PCSPAXVBSXFELJ-NQBHXWOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4aR,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-8a-methylnaphthalen-1-yl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 (4aR,4bS,6aR,8R,10aR,10bR,12aR)-4b,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,12,12a-dodecahydro-4a-(hydroxymethyl)-2-methoxy-1,1,10a-trimethyl-8-(phenylmethoxy)chrysene-4,11(1H,4aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子环加成反应对与五环三萜有关的多官能四环化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390315
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 甲酸 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[(4aR,6R,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-8a-methylnaphthalen-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用阴离子环加成反应对与五环三萜有关的多官能四环化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390315

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Polyfunctionalized Tetracycle Related to Pentacyclic Triterpenes by Using an Anionic Cycloaddition Reaction
  作者：Alain Rouillard、Marc-André Bonin、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/hlca.200390315

  日期：2003.11

  Herein we report a convergent enantioselective synthesis of a polyfunctionalized ABCD tetracycle by using an anionic cycloaddition reaction between a chiral bicyclic CD Nazarov intermediate (see 6), derived from the (−)-Weiland–Mischer ketone, and an achiral cyclohexenone (see 5) adequately functionalized to furnish the ring A of pentacyclic triterpenes (Scheme 5). The chiral bicyclic CD Nazarov intermediate

  本文中，我们报告了使用（-）- Weiland-Mischer酮衍生的手性双环CD Nazarov中间体（参见6）与非手性环己烯酮（参见5）之间的阴离子环加成反应，对多官能ABCD四环的聚合对映选择性合成。充分官能化以提供五环三萜的环A（方案5）。手性双环CD纳扎罗夫中间体与非手性环己烯酮加成环后形成环B，得到具有顺-反-反-反-反式构型的ABCD四环（参见4）。通过对该加合物进行进一步的转化，可以将C（10）上的醛基角官能团还原为Me基（17），并通过使用C（7）上的酮基官能团在C（5）C（6）上引入不饱和键（3；方案6）。