1-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol | 213968-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]ethanol
• CAS: 213968-15-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₆
• 分子量: 250.292
• InChiKey: IKYLSEIGUXYGGB-ORMHHXEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxan-2-yl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER AND SPLCE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS DE MODULATION D'ÉPISSAGE ET ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉS

  摘要：

  其中提供了稳定的抗癌化合物、剪接调节剂以及它们的合成和使用方法。

  公开号：

  WO2017156454A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetramethoxy-6-((trityloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-Tetramethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enolic Ortho Esters. VII Involvement of Magnesium Halides as Lewis Acids in the Reaction of Grignard Reagents with 1,6-Dideoxy- 1,1-ethylenedioxy-2,3,4-tri-O-methyl-D-xylo-hex-5- enopyranose and its 6-Phenyl Derivative: a Correction

  摘要：

  已知的醛甲基 2,3,4-三-O-甲基-α-D-葡萄糖-1,5-吡喃二糖苷 (9) 经过八个步骤转化为 6-苯基葡萄糖衍生的烯醇 正酯(Z)-1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-1,5-吡喃糖苷(9)。 2,3,4-tri-O-methyl-6-phenyl-D-xylo-hex-5-enopyranose (22），其几何形状是通过单晶 X 射线研究确定的。 用四氯化钛在 -78° 下处理 6-苯基烯醇原酯 (22) 在 -78° 温度下进行处理，可将 6-苯基烯醇原酯 (22) 干净地重排为 (2R/S,4R,5R,6S)-3,3-亚乙二氧基-4,5,6-三甲氧基-2-苯基环己酮 (26)。 (26).将（22）与甲基碘化镁反应，得到 (1R,2S,4R,5S,6S)-3,3-亚乙二氧基-4,5,6-三甲氧基-1-甲基-2-苯基环己醇(24)。 (24），其结构和立体化学特征已通过 X 射线研究确定。 研究。将（22）与苯基溴化镁反应，得到了（25），即（24）的 1-苯基类似物。 类似物。(24)的结构已牢固确立，这就从化学和 X 射线两方面证明了 的反应产物。 1,6-二脱氧-1,1-亚乙二氧基-2,3,4-三-O-甲基-D-氧代-己-5-烯吡喃糖（5）与甲基镁的反应产物 (5) 与甲基碘化镁反应生成的产物具有羟基缩醛结构 (7)，而不是最初指定的半缩醛结构 而不是最初指定的半缩醛结构 (3)。

  DOI：

  10.1071/c97156

文献信息

• Anti-cancer and splice modulating compounds and methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11203588B2

  公开（公告）日：2021-12-21

  There are provided inter alia stable anti-cancer compounds and splice modulators and methods of synthesis and use thereof.

  本文特别提供了稳定的抗癌化合物和剪接调节剂及其合成和使用方法。
• A Carbohydrate-Derived Splice Modulator
  作者：Sachin Dhar、James J. La Clair、Brian León、Justin C. Hammons、Zhe Yu、Manoj K. Kashyap、Januario E. Castro、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/jacs.5b13427

  日期：2016.4.20

  Small-molecule splice modulators have recently been recognized for their clinical potential for diverse cancers. This, combined with their use as tools to study the importance of splice-regulated events and their association with disease, continues to fuel the discovery of new splice modulators. One of the key challenges found in the current class of materials arises from their instability, where rapid metabolic degradation can lead to off-target responses. We now describe the preparation of bench-stable splice modulators by adapting carbohydrate motifs as a central scaffold to provide rapid access to potent splice modulators.
• ANTI-CANCER AND SPLICE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200299279A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  There are provided inter alia stable anti-cancer compounds and splice modulators and methods of synthesis and use thereof.