8-ethoxycarbonyl-3-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 915098-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-3-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• CAS: 915098-13-4
• 化学式: C₂₄H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 413.464
• InChiKey: QCCYWGQECWYTEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-3-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-(3-phenylpropyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-ethoxycarbonyl-3-di(4-fluorophenyl)methoxymethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺转运蛋白选择性3-二芳基甲氧基甲基-8-芳基烷基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列在C3处具有所有三个可能的立体化学方向的二芳基甲氧甲基甲基托烷-GBR杂合类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上进行了评估。发现3alpha衍生物是最有效的化合物，其中3alpha-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octa ne 15b（Ki = 5 nM）为该系列中最有效的化合物。相应的3-di（4-氟苯基）-甲氧基甲基-8-（3-苯基丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] oct-2-en e 12b（Ki = 12 nM）的效力略低于3alpha- 3β-二（4-氟苯基）甲氧基甲基-8-（3-苯丙基）-8-氮杂双环[3.2.1] octan e 23b（Ki = 78 nM）对多巴胺转运蛋白仅表现出适度的亲和力。仅3alpha-analog 15b（SERT / DAT = 48）表现出比GBR 12909更高的SERT / D

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.051