(S)-1,2-epoxy-8-heptadecyne | 1392275-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-1,2-epoxy-8-heptadecyne
• 英文别名: (2S)-2-pentadec-6-ynyloxirane
• CAS: 1392275-22-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: WWFOXSXGOWFTMV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-epoxy-8-heptadecyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,8Z)-8-heptadecen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl Acetate, the Female Sex Pheromone of the Honey Locust Gall Midge

  摘要：

  (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl acetate (1)是蜜蝗瘿蚊（Dasineura gleditchiae）的雌性信息素，由 6-庚烯-1-醇合成，总收率为 8.9%（八个步骤）。(±)-1,2-环氧-8-十七烯的水解动力学解析是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.120265
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1,2-epoxy-8-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl Acetate, the Female Sex Pheromone of the Honey Locust Gall Midge

  摘要：

  (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl acetate (1)是蜜蝗瘿蚊（Dasineura gleditchiae）的雌性信息素，由 6-庚烯-1-醇合成，总收率为 8.9%（八个步骤）。(±)-1,2-环氧-8-十七烯的水解动力学解析是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.120265

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>,7<i>Z</i>)-1-Methyl-7-hexadecenyl Acetate, the Female Sex Pheromone of the Honey Locust Gall Midge
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120265

  日期：2012.7.23

  (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl acetate (1), the female sex pheromone of the honey locust gall midge (Dasineura gleditchiae), was synthesized from 6-hepten-1-ol in an 8.9% overall yield (eight steps). Hydrolytic kinetic resolution of (±)-1,2-epoxy-8-heptadecyne was the key step in the synthesis.

  (1R,7Z)-1-Methyl-7-hexadecenyl acetate (1)是蜜蝗瘿蚊（Dasineura gleditchiae）的雌性信息素，由 6-庚烯-1-醇合成，总收率为 8.9%（八个步骤）。(±)-1,2-环氧-8-十七烯的水解动力学解析是合成的关键步骤。