1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-pentan-1-one | 173851-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-pentan-1-on；1-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-1-pentanone；1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 173851-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RIVZMILXABXRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-pentan-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lutidine 、 potassium carbonate 、 benzyl peroxide 、 汞 、 锌 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 E-3-bromomethyl-1-methoxy-4-(1'-pentenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of E-3-Hydroxymethyl-1-methoxy-4-(1′-pentenyl)benzene

  摘要：

  The title compound with exclusively the E-geometry has been synthesized by two independent routes. When this compound was reacted with cerium(IV) ammonium nitrate, it was found that oxidative cyclisation to the corresponding 4-hydroxybenzopyrans did not occur. This further defines the structural parameters required for such oxidative cyclisations.

  DOI：

  10.1080/00397919508011471
• 作为产物：
  描述：

  戊酸,3-甲基苯基酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1-(4-hydroxy-2-methyl-phenyl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸中苯酚和酰氯的O-酰化和Friedel-Crafts酰化的比较以及苯酯的Fries重排：光学活性同酪氨酸的有效合成

  摘要：

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.047

文献信息

• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5