3-cyclohex-2-en-1-ylpropan-1-ol | 15745-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohex-2-en-1-ylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Cyclohexenyl)propanol；3-cyclohexen-3-yl-propanol；(+/-)-3--propan-1-ol；1--propanol-3；3-(Cyclohex-2-en-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 15745-87-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: SULXKJHFQFLJOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9442 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohex-2-en-1-ylpropan-1-ol 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1E)-3-cyclohex-2-en-1-ylpropanal oxime
  参考文献：
  名称：

  16 种 3-Hydroxy-4-和 7-Hydroxy-1-hydrindanones 和 3-Hydroxy-4-和 8-Hydroxy-1-hydroazulenones 的制备

  摘要：

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600639
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-6-yl)propan-1-ol 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-cyclohex-2-en-1-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  16 种 3-Hydroxy-4-和 7-Hydroxy-1-hydrindanones 和 3-Hydroxy-4-和 8-Hydroxy-1-hydroazulenones 的制备

  摘要：

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600639

文献信息

• Nucleophilic reactivity of the carbon-carbon double bond—V
  作者：P.D. Bartlett、E.M. Nicholson、R. Owyang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90951-2

  日期：1966.1

  The acetolysis of 3-(Δ2-cyclohexenyl)propyl p-nitrobenzenesulfonate (11) is 1·64 times as fast as that of its saturated analog, the 3-cyclohexylpropyl ester; it leads to a mixture including 18·9% of bicyclic products, which consist of olefins (3 or 4) and acetate (2) in the ratio of 1·67 to 1. The product is closely related in composition to that obtained7 by acetolysis of the toluenesulfonate (14)

  的3-（Δ的乙酸水解2环己烯基）丙基p -nitrobenzenesulfonate（11）为1·64倍快，它的饱和类似物，3-环己基丙基酯; 它会导致包括双环的产品，其由烯烃（3或4），并在1:1的比例乙酸酯（2）·67到1。产物是密切相关的组合物，所获得的18·9％的混合物7通过9-双氰基（3.3.1）壬醇的甲苯磺酸盐（14）的乙酰化，但烯烃的比例降低了三倍（π路径的特征），并且在乙酸盐中具有更高的立体定向性。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1116 - 1122
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876
  作者：Turecek, Frantisek

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2- and 3-alkyl(aryl)-cis-1-thiadecalins
  作者：N. P. Volynskii、L. A. Zegel'man、M. B. Smirnov

  DOI：10.1007/bf00953626

  日期：1989.2
• Stereoselective formation of tetrahydrofuran and -pyran by benzeneselenenyl triflate
  作者：Shizuaki Murata、Toshiyasu Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96525-0

  日期：——