3-allylcyclohexene | 15232-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-allylcyclohexene
• 英文别名: 3-allyl-1-cyclohexene；3-allylcyclohex-1-ene；3-(2-propenyl)-cyclohexene；3-prop-2-enylcyclohexene
• CAS: 15232-95-8
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: RGURBRHZWFDJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-67 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.892 g/cm3
• 保留指数：
  876.4;876.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylcyclohexene 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S*,6R*,8S*)-8-cyanomethyl-7-oxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  串联1,3-偶极环加成/亲电环化序列：γ，δ-不饱和异恶唑啉作为环稠醚的前体

  摘要：

  串联的1，3-偶极环加成/亲电环化序列通过γ，δ-不饱和异恶唑啉的中间体得到顺式稠合的八氢苯并-和六氢-2H-环戊[b]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89162-6
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-allylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 11. Copper(I)-catalyzed cross coupling of allylic carboxylates with Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a006

文献信息

• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁
• Iridium-Catalyzed Oxidative Olefination of Furans with Unactivated Alkenes
  作者：Christo S. Sevov、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja504414c

  日期：2014.7.30

  The oxidative coupling of arenes and alkenes is an attractive strategy for the synthesis of vinylarenes, but reactions with unactivated alkenes have typically occurred in low yield. We report an Ir-catalyzed oxidative coupling of furans with unactivated olefins to generate branched vinylfuran products in high yields and with high selectivities with a second alkene as the hydrogen acceptor. Detailed

  芳烃和烯烃的氧化偶联是合成乙烯基芳烃的一种有吸引力的策略，但与未活化烯烃的反应通常以低产率发生。我们报告了呋喃与未活化烯烃的 Ir 催化氧化偶联，以高产率和高选择性生成支链乙烯基呋喃产物，第二个烯烃作为氢受体。详细的机械实验揭示了催化剂分解途径，这些途径通过明智地选择反应条件和应用新配体而得到缓解。
• Nucleophilic Substitution Reactions of Alcohols with Use of Montmorillonite Catalysts as Solid Brønsted Acids
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo070416w

  日期：2007.8.1

  a variety of alcohols with anilines, because the unique acidity of the H-mont catalyst effectively prevents the neutralization by the basic anilines. In addition, amides, indoles, 1,3-dicarbonyl compounds, and allylsilane act as nucleophiles for the H-mont-catalyzed substitutions of alcohols, which allowed efficient formation of various C−N and C−C bonds. The solid H-mont was reusable without any appreciable

  我们已经开发出一种对醇类进行亲核取代反应的环境友好型合成方法，该方法可最大程度减少或消除副产物的形成，从而实现高度原子效率的化学过程。质子和金属交换的蒙脱石（H和M n+ -mont）由处理的Na容易地制备+用的分别氯化氢或金属盐，水溶液-mont。H-mont具有出色的催化活性，可用于多种醇与苯胺的亲核取代反应，因为H-mont催化剂的独特酸度可有效防止碱性苯胺的中和。另外，酰胺，吲哚，1,3-二羰基化合物和烯丙基硅烷充当H-mont催化的醇取代的亲核试剂，从而可以有效地形成各种CN和CC键。固体H-mont可重复使用，其催化活性和选择性没有任何明显的损失。特别是Al 3+-mont由于在其层间空间中质子酸位点和路易斯酸性Al 3+物种之间的协同催化作用，对伯醇对1,3-二羰基化合物的α-苄基化反应具有较高的催化活性。
• Nucleophilic reactivity of the carbon-carbon double bond—V
  作者：P.D. Bartlett、E.M. Nicholson、R. Owyang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90951-2

  日期：1966.1

  The acetolysis of 3-(Δ2-cyclohexenyl)propyl p-nitrobenzenesulfonate (11) is 1·64 times as fast as that of its saturated analog, the 3-cyclohexylpropyl ester; it leads to a mixture including 18·9% of bicyclic products, which consist of olefins (3 or 4) and acetate (2) in the ratio of 1·67 to 1. The product is closely related in composition to that obtained7 by acetolysis of the toluenesulfonate (14)

  的3-（Δ的乙酸水解2环己烯基）丙基p -nitrobenzenesulfonate（11）为1·64倍快，它的饱和类似物，3-环己基丙基酯; 它会导致包括双环的产品，其由烯烃（3或4），并在1:1的比例乙酸酯（2）·67到1。产物是密切相关的组合物，所获得的18·9％的混合物7通过9-双氰基（3.3.1）壬醇的甲苯磺酸盐（14）的乙酰化，但烯烃的比例降低了三倍（π路径的特征），并且在乙酸盐中具有更高的立体定向性。
• Silver Salt-Mediated Allylation Reactions Using Allyl Bromides
  作者：Xiaodong Xiong、Jonathan Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00480

  日期：2021.5.7

  A facile, efficient, and chemoselective synthesis of allylic amides has been developed. Allyl bromides were used as the precursors activated by silver triflate. A Ritter-type reaction readily proceeded to give various allyl amides under mild conditions. The reaction protocol was also applicable to different nucleophilic partners to give a wide range of allyl-substituted products in the absence of a

  已经开发了一种简便，有效和化学选择性的烯丙基酰胺合成方法。烯丙基溴用作被三氟甲磺酸银活化的前体。在温和条件下，容易进行Ritter型反应，得到各种烯丙基酰胺。该反应方案也适用于不同的亲核配偶体，在不存在碱的情况下得到各种各样的烯丙基取代的产物。

表征谱图