(1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-5',5'-ethylenedioxy-2',4'a-dimethylspiro-5(4H)-one | 69748-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-5',5'-ethylenedioxy-2',4'a-dimethylspiro-5(4H)-one
• 英文别名: (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-5',5'-ethylenedioxy-2',4'a-dimethylspiro(furan-3(2H),1'(5'H)-naphthalene)-5(4H)-one
• CAS: 69748-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: RFWVYWVZUSVFEP-XNISGKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-5',5'-ethylenedioxy-2',4'a-dimethylspiro-5(4H)-one 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 甲基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S*,5R*,6R*,7R*)-6-<2-(3-furyl)ethyl>-1-hydroxy-2,5-dimethyl-11-oxatricyclo<4.4.2.02,7>-dodecane
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720
• 作为产物：
  描述：

  (1'R*,2'R*,4'aR*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-2'-methylspiro-5(4H),5'-dione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (1'R*,2'R*,4'aS*,8'aR*)-2',3',4',4'a,6',7',8',8'a-Octahydro-5',5'-ethylenedioxy-2',4'a-dimethylspiro-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的合成研究。三十三。(±)-15,16-Epoxy-cis-cleroda-3,13(16),14-triene的全合成

  摘要：

  从我们之前开发的双环中间体 4 开始，已经实现了标题 cis-clerodane 二萜 9 的全合成。首先将化合物4通过五步转化为辛酮衍生物6，其中角甲基化，在3-亚甲基的保护下，得到顺式十酮7。3-呋喃基的附加和C-20碳原子的脱氧转化为化合物 7 生成呋喃酮 8。8 的亚甲基化和双键异构化导致合成完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1720