(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1456718-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1456718-93-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: PYGBALRTIYOPCQ-IDOFVEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-ethylsulfanyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glycopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(ethylthio)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681