3-(氯乙酰基)苯甲酰氯 | 76597-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(氯乙酰基)苯甲酰氯
• 英文名称: 3-(chloroacetyl)benzoic acid chloride
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-benzoyl chloride；3-chloroacetylbenzoyl chloride；3-(Chloroacetyl)benzoyl chloride；3-(2-chloroacetyl)benzoyl chloride
• CAS: 76597-79-0
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: UVSIWLSXWCIGTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯乙酰基)苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(P^Im)Fe^III(OH)]
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶基或咪唑基尾卟啉的新血红素-双氧和一氧化碳加合物

  摘要：

  受到与金属蛋白的分子氧储存、运输和活化相关的化学的启发，特别是对于血红素/铜氧化酶，以及作为分子氧结合的探针或替代物与含金属活性位点结合的一氧化碳，一系列血红素衍生的分子氧和 CO已经设计、合成并表征了复合物的物理性质和反应性。本研究的重点是对三种类型的血红素-超氧和血红素-CO 加合物的描述和比较。起点是还原血红素复合物 [(F 8 )Fe II ]、[(P Py )Fe II ] 和 [(P Im )Fe II ]的表征，其中 F 8、P Py和 P Im是铁 (II)-卟啉酸盐，其中 P Py和 P Im 分别具有共价连接的轴向碱基吡啶基或咪唑基。这些配合物的自旋态性质随溶剂而变化。O 2和这些还原的卟啉 Fe II复合物之间的低温反应产生了独特的低自旋血红素-超氧加合物。通过交替的氩气或 O 2鼓泡，所有三种复合物的双氧结合特性均显示为可逆的。一氧化碳与还原的血红素-Fe II前体结合形成低自旋血红素-CO

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.11.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(氯乙酰基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003

文献信息

• Potential Thyroliberin Affinity Labels II: Chloroacetyl Substituted Phenylalanyl Prolineamides
  作者：Richard J. Goebel、Bruce L. Currie、Cyril Y. Bowers

  DOI：10.1002/jps.2600710928

  日期：1982.9

  Three analogs of thyroliberin (I) were prepared. These compounds, N-m-chloroacetylbenzoyl-phenylalanyl-prolineamide (VIa), N-p-chloroacetylbenzoyl-phenylalanyl-prolineamide (VIb) and N-chloroacetyl-alanyl-phenylalanyl-prolineamide (IX), were designed as potential I antagonist affinity labels. However, no significant antagonist activity was observed. Compounds VIa and IX were found to have weak agonist

  制备了三种甲状腺素（I）类似物。这些化合物Nm-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIa），Np-氯乙酰基苯甲酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（VIb）和N-氯乙酰基-苯丙酰基-苯丙氨酰-脯氨酸（IX）被设计为潜在的I拮抗剂亲和标记。但是，没有观察到明显的拮抗剂活性。发现化合物VIa和IX具有弱的激动剂活性。然而，发现环（Phe-Pro）是I代谢产物的类似物，环（His-Pro）具有明显的I拮抗剂活性，但没有激动剂活性。
• Potential thyroliberin affinity labels. 1. Chloroacetyl-substituted phenylalanylpyrrolidines
  作者：Richard J. Goebel、Bruce L. Currie、Cyril Y. Bowers

  DOI：10.1021/jm00136a003

  日期：1981.4

  Six analogues of thyroliberin (TRH) that have a chloroacetyl substituent at the amino terminus have been prepared as potential affinity labels for the TRH receptor. These compounds are N-(chloroacetyl)-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine (ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-phenylalanylpyrrolidine (m-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11a), N-[m-(chloroacetyl)benzoyl]-L-alanyl-L-phenylalanylpyrrolidine

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似
• New heme–dioxygen and carbon monoxide adducts using pyridyl or imidazolyl tailed porphyrins
  作者：Yuqi Li、Savita K. Sharma、Kenneth D. Karlin

  DOI：10.1016/j.poly.2012.11.011

  日期：2013.7

  temperature reactions between O2 and these reduced porphyrin FeII complexes yield distinctive low spin heme–superoxo adducts. The dioxygen binding properties for all three complexes are shown to be reversible, via alternate argon or O2 bubbling. Carbon monoxide binds to the reduced heme–FeII precursors to form low spin heme–CO adducts. The implications for future investigations of these heme O2 and CO adducts

  受到与金属蛋白的分子氧储存、运输和活化相关的化学的启发，特别是对于血红素/铜氧化酶，以及作为分子氧结合的探针或替代物与含金属活性位点结合的一氧化碳，一系列血红素衍生的分子氧和 CO已经设计、合成并表征了复合物的物理性质和反应性。本研究的重点是对三种类型的血红素-超氧和血红素-CO 加合物的描述和比较。起点是还原血红素复合物 [(F 8 )Fe II ]、[(P Py )Fe II ] 和 [(P Im )Fe II ]的表征，其中 F 8、P Py和 P Im是铁 (II)-卟啉酸盐，其中 P Py和 P Im 分别具有共价连接的轴向碱基吡啶基或咪唑基。这些配合物的自旋态性质随溶剂而变化。O 2和这些还原的卟啉 Fe II复合物之间的低温反应产生了独特的低自旋血红素-超氧加合物。通过交替的氩气或 O 2鼓泡，所有三种复合物的双氧结合特性均显示为可逆的。一氧化碳与还原的血红素-Fe II前体结合形成低自旋血红素-CO