3-(氯乙酰基)苯甲腈 | 76597-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(氯乙酰基)苯甲腈
• 英文名称: 3-cyanophenacyl chloride
• 英文别名: 3-chloroacetyl-benzonitrile；3-Chloracetyl-benzoesaeure-nitril；3-Chloracetyl-benzonitril；3-cyanophenacylchloride；3-(Chloroacetyl)benzonitrile；3-(2-chloroacetyl)benzonitrile
• CAS: 76597-77-8
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: SIJGQCMRBQTUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-86.5 °C
• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯乙酰基)苯甲腈 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N--L-phenylalanylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(氯乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  潜在的thyroliberin亲和标签。1.氯乙酰基取代的苯丙氨酰吡咯烷。

  摘要：

  已经制备了在氨基末端具有氯乙酰基取代基的六个甲状腺素（TRH）类似物作为TRH受体的潜在亲和标记。这些化合物是N-（氯乙酰基）-L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（ClAc-Ala-Phe-Pyrr; 14），N- [间-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰基吡咯烷（m-ClAcBz-Phe-Pyrr ； 11a），N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰吡咯烷（m-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr； 15a），N- [对-（（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-苯丙氨酰吡咯烷（p-ClAcBz-Phe-Pyrr; 11b）和N- [对-（氯乙酰基）苯甲酰基] -L-丙氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷（p-ClAcBz-Ala-Phe-Pyrr; 15b）。还合成了焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰基吡咯烷作为模型激动剂。对于11a，11b和15b观察到弱的激动剂活性。这三个类似

  DOI：

  10.1021/jm00136a003

文献信息

• Amide derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04496564A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The invention relates to amide derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I: ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkylalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C aralkyl or 7-11C aroyl, the aryl, aralkyl and aroyl radical being optionally substituted; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene, or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is O or S; and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及作为组胺H-2拮抗剂并抑制胃酸分泌的酰胺衍生物。根据本发明，提供了一种胍衍生物，其具有式I的结构：##STR1## 其中R1为氢或1-10C烷基、3-8C环烷基、4-14C环烷基烷基、3-6C烯基、3-6C炔基、1-6C烷酰基、6-10C芳基、7-11C芳烷基或7-11C芳酰基，所述芳基、芳烷基和芳酰基基团可任选地被取代；环X为说明书中定义的杂环环；A为苯二烯或5-7C环烷二烯，或1-8C烷二烯，其中可任选地插入一个或两个基团；D为O或S；R2和R3为氢或说明书中描述的各种基团；以及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• New anti-viral drugs for the treatment of the common cold
  作者：Caterina Maugeri、Maria A. Alisi、Claudia Apicella、Luciano Cellai、Patrizia Dragone、Elena Fioravanzo、Saverio Florio、Guido Furlotti、Giorgina Mangano、Rosella Ombrato

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.030

  日期：2008.3.15

  (HRV) is the most important aetiologic agent of common cold in adults and children. HRV is a single-stranded, positive sense RNA virus and, despite the high level of conservation among different serotypes, sequence alignment of viral protease 3C with mammalian protease reveals no homology. Thus, protease 3C is an optimal target for the development of anti-HRV agents. In the present work we investigated

  人鼻病毒（HRV）是成人和儿童感冒的最重要病原学剂。HRV是一种单链正向RNA病毒，尽管不同血清型之间的保守程度很高，但病毒蛋白酶3C与哺乳动物蛋白酶的序列比对并未显示出同源性。因此，蛋白酶3C是开发抗HRV试剂的最佳靶标。在本工作中，我们研究了针对HRV蛋白酶3C的新型潜在可逆抑制剂的设计，合成和开发。对HRV2蛋白酶3C结晶结构的对接研究使我们得以设计和合成了一系列能够作为底物类似物的3,5双取代的苯甲酰胺。我们还开发了1,3 5个三取代的苯甲酰胺，其中芳基环上的芳香取代基导致我们研究pi-pi相互作用对稳定蛋白酶3C-抑制剂复合物的重要性。测试了所有结构对HRV14蛋白酶3C的酶促抑制作用。结果强调了化合物13、14和20的抑制活性（在10 microM时分别为91％，81％和85％），后者具有ID（50）（抑制50％病毒细胞病变作用的剂量） ）于HRV-14 = 25 microg
• Guanidine compounds useful as histamine H2-antagonists
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04696933A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  The invention relates to amide derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention there is provided a guanidine derivative of the formula I: ##STR1## in which R.sup.1 is a hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl, 4-14C cycloalkyl, 3-6C alkenyl, 3-6C alkynyl, 1-6C alkanoyl, 6-10C aryl, 7-11C aralkyl or 7-11C aroyl, the aryl, aralkyl and aroyl radical being optionally substituted; ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene, or a 1-8C alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is O or S; and R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及酰胺衍生物，其为组胺H-2受体拮抗剂并抑制胃酸分泌。根据本发明，提供了式I的胍衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1是氢或1-10C烷基，3-8C环烷基，4-14C环烷基，3-6C烯基，3-6C炔基，1-6C烷酰基，6-10C芳基，7-11C芳基烷基或7-11C芳酰基，其中芳基、芳基烷基和芳酰基基团可选地被取代；环X是如规范中定义的杂环；A是苯基或5-7C环烷基，或者是可选地插入一到两个基团的1-8C烷基；D是O或S；R.sup.2和R.sup.3是氢或规范中描述的多种基团；以及其药学上可接受的酸加合物盐。同时描述了制造工艺和制药组合物。
• Guanidine derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0060094A2

  公开（公告）日：1982-09-15

  The invention relates to guanidine derivatives which are histamine H-2 antagonists and which inhibit gastric acid secretion. According to the invention where is provided a guanidine derivative of the formula I:- in which R' and R2, same or different, are hydrogen or 1-10C alkyl, 3-8C cycloalkyl or 4-14C cycloalkylalkyl, each alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally carrying one or more F. Cl or Br atoms, provided that one of R' and R2 is halogen substituted, or R2 is hydrogen and R' is R5-E-W in which W is 2-6C alkylene optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, E is O,S or NR5 in which R6 is H or 1-6C alkyl, R5 is H or 1-6C alkyl optionally substituted by 1 or 2 1-4C alkyls, or R5 and R6 are joined to form a pyrrolidine, piperidine, morpholine, piperazine or N-methylpiperazine ring;t ring X is a heterocyclic ring as defined in the specification; A is phenylene or 5-7C cycloalkylene, or a 1-SC alkylene into which is optionally inserted one or two groups; D is 0 or S; and R3 and R4 are hydrogen or a variety of radicals described in the specification: and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Manufacturing processes and pharmaceutical compositions are also described.

  本发明涉及组胺 H-2 拮抗剂和抑制胃酸分泌的胍衍生物。根据本发明提供了一种式 I 的胍衍生物 其中R'和R2，相同或不同，为氢或1-10C烷基、3-8C环烷基或4-14C环烷基烷基，每个烷基、环烷基或环烷基烷基可选带一个或多个F.Cl或Br原子，条件是R'和R2中的一个被卤素取代，或R2是氢，R'是R5-E-W，其中W是任选被1或2个1-4C烷基取代的2-6C亚烷基，E是O、S或NR5，其中R6是H或1-6C烷基，R5是H或任选被1或2个1-4C烷基取代的1-6C烷基，或R5和R6连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪或N-甲基哌嗪环；t 环 X 是本说明书中定义的杂环；A 是亚苯基或 5-7C 环亚烷基，或 1-SC 亚烷基，其中可选择插入一个或两个基团；D 是 0 或 S；R3 和 R4 是氢或本说明书中描述的各种基：及其药学上可接受的酸加成盐。还描述了制造工艺和药物组合物。
• Gryszkiewicz-Trochimowski; Schmidt; Gryszkiewicz-Trochimowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 593,596
  作者：Gryszkiewicz-Trochimowski、Schmidt、Gryszkiewicz-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——